背景及概述[1]
甲基赤芝萜酮是一种从乌药中提取到的天然产物。乌药Linderaaggregata(Sims)Kosterm.为樟科(Lauraceae)山胡椒属LinderaThunb.植物,别名鳑魮树、铜钱树、天台乌药、斑皮柴等,主产于浙江、安徽、湖南等地,为常绿灌木或小乔木,树皮灰褐色,根有纺锤结或结节状膨胀。
提取与分离[1]
干燥的乌药根茎粉末(10kg),95%乙醇溶液加热回流提取3次,每次3d,得到浸膏约800g,再经硅胶柱色谱分离,石油醚-丙酮(9∶1→8∶2→7∶3→6∶4→1∶1→0∶1)洗脱,TLC检测合并得到Fr.1~10。Fr.1(石油醚-丙酮9∶1)经反复硅胶柱色谱并结合SephadexLH-20(氯仿-甲醇1∶1)得到化合物1(11mg)、2(124.7g)、3(8.5g)、4(8.3g)、5(500mg)、6(1.2g)、8(240mg)、9(3.1g)、10(80mg)、14(100mg)。Fr.3(石油醚-丙酮8∶2)经过反复正相硅胶柱色谱和SephadexLH-20(氯仿-甲醇1∶1)得到化合物7(3.1g)、11(2.4g)、12(300mg)、13(4mg)。
其中化合物1为新化合物,命名为乌药双查耳酮(bi-linderachalcone,1),其余已知化合物分别鉴定为乌药环戊烯二酮甲醚(methyllinderone,2)、乌药环戊烯二酮(linderone,3)、帕夏查耳酮(pashanone,4)、球松素(pinostrobin,5)、甲基赤芝萜酮(methyllucidone,6)、松属素(pinocembrin,7)、5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮(5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxyflavone,8)、赤芝酮(lucidone,9)、乙基赤芝酮(ethyllucidone,10)、肉桂酸(cinnamicacid,11)、球松素查耳酮(pinostrobinchalcone,12)、蓟黄素(cirsimaritin,13)和β-谷甾醇(β-sitosterol,14)。其中,化合物1为新化合物,化合物13为首次从该属植物中分离得到。
化合物6:黄色粉末。1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.99/7.93(1H,d,J=15.8Hz,H-7),7.59~7.62(3H,m,H-8,10,14),7.37~7.41(3H,m,H-11,12,13),5.92/5.93(1H,s,H-5),4.20/4.19(3H,s,OMe),3.93/3.92(3H,s,OMe)。上述数据与文献报道一致,故鉴定化合物6为互变异构体甲基赤芝萜酮。
参考文献
[1]海萍,高原,李蓉涛,王飞.乌药的化学成分研究[J].中草药,2016,47(06):872-875.