三氯乙烯,结构简式CICH=CCl2。乙烯分子中三个氢原子被氯取代的化合物。无色液体,难溶于水,溶于乙醇、乙醚等。不能燃烧。可用作萃取剂、杀菌剂、制冷剂及干洗剂。蒸气经呼吸道或经皮吸收。吸入4小时的LC50小鼠为45.5g/m3,大鼠为43.0g/m3; 大鼠经口LD504920mg/kg (体重)。属蓄积性麻醉剂,急性毒作用主要对中枢神经系统产生强烈抑制作用,并能引起肝、肾和心脏损害; 慢性影响有心脏功能障碍,以及中枢神经系统损害和多发性神经病。我国职业性三氯乙烯为法定职业病(参见三氯乙烯中毒)。可致小鼠肝、肺、肾上腺癌及淋巴瘤。在啤酒酵母突变及有丝分裂重组、L5178Y细胞突变、姐妹染色单体交换试验及小鼠点试验出现阳性结果。我国规定车间空气中最高容许浓度为30mg/m3。
理化性质
三氯乙烯,化学式ClCH=CCl2。分子量131.39。无色液体。有氯仿样的特殊气味,不燃,低黏度。在潮湿空气中能被光线缓慢分解生成盐酸。熔点-73℃(-86.4℃时凝固),沸点87℃,相对密度1.4642,折光率1.4773,UVλmax200nm(气)。能与醇、醚和氯仿混溶,溶于丙酮及多数油类,几乎不溶于水。遇火焰生成光气。贮存纯三氯乙烯时需添加稳定剂。毒性LD504.92ml/kg(白鼠口服)。吸入低剂量可引起类似于酒精样的酒醉,高剂量有麻醉作用,严重时可导致死亡。制法:由四氯乙烷在高温与氯化钡或消石灰催化下脱去氯
化氢制得。用途:作溶剂,用于有机合成。
用途
三氯乙烯主要用于金属脱脂,油脂、石腊的萃取剂;橡胶、树脂的溶剂;冷冻剂、杀菌剂、农药以及衣服干洗等。
合成树脂、橡胶、醋酸纤维素、硝化纤维素、沥青、 煤焦油等的优良溶剂;作脂肪、石蜡、己内酰胺生产的萃取剂;用作干洗剂、金属表面处理剂、上漆前的清洁剂、金属的脱脂剂;作为有机合成的原料,制取氯乙酸,农药杀虫剂和医药等。
制备方法
由四氯乙烷在高温与氯化钡或消石灰催化下脱去氯化氢制得。
由乙炔和氯气经催化合成1,2,2,2-四氯乙烷,再用石灰乳脱去氯化氢制得;或由乙烯催化氯化生成1, 2-二氯乙烷,再进一步氯化生成三氯乙烯和四氯乙烯。
1,2-二氯乙烷再进行氧氯化反 应生成三氯乙烯和四氯乙烯,经精馏和后分离制得三氯乙烯。
健康危害
三氯乙烯可经呼吸道、消化道和皮肤吸收,主要以原形经肺排出,在肝脏内氧化成三氯乙酸、三氯乙醇等,可经肾随尿排出。本品属于蓄积性麻醉剂,对中枢神经有很强的抑制作用,其麻醉作用稍次于氯仿。小鼠吸入30分钟的LC50为263.3g/m3。毒性和其他氯代脂肪烃类相似,可损及心、肝、肾等实质脏器及周围神经系统。饮酒者对本品的耐受性降低。皮肤经常接触可致皮炎、湿疹或大疱。由于其去脂作用,易造成皮肤皲裂或继发性感染。测定尿和血中的代谢产物三乙醇与三氯乙醇含量,对诊断有参考价值。治疗主要采取对症处理。注意保护肝、肾。忌用肾上腺素。用低毒物质取代三氯乙烯作脱脂清洁剂。