背景及概述[1]
3-氟-4-甲基苯甲酸是一种芳基羧酸类化合物。芳基羧酸是一类重要的精细化学品,比如苯甲酸及其钠盐常被用来作为防腐剂或者消毒剂使用,对二苯甲酸则是生产聚酯对苯二甲酸乙二醇酯的重要原料。
制备[1]
在一个支管处连接有二氧化碳气球的Schlenk(50mL)反应瓶中,加入Cu(OAc)2.H2O(0.0125mmol)、1,2-双(二苯基膦)苯(0.018mmol)和1,4-二氧六环(2.0mL),搅拌下加入PMHS(2.5mmol),然后将反应瓶置于60℃的油浴锅中反应25min,在二氧化碳氛围下,随后依次加入甲苯(8mL),3-氟-4-甲基溴苯(1.0mmol),Pd(OAc)2(0.03mmol),4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.06mmol),Et3N(2.5mmol,2.5equiva.),然后移走二氧化碳,在100℃下反应直至原料溴苯消失,冷却至室温后加入氢氧化钠溶液(1M,10.0mL),搅拌10min后过滤,固体物用水洗涤3次,滤液用乙酸乙酯(2×10mL)萃取后留下水层,水层用盐酸溶液(1M)调至pH为1-2,用乙酸乙酯(3×15mL)萃取,无水硫酸钠干燥,除去溶剂得到3-氟-4-甲基苯甲酸,收率84%
应用[2]
3-氟-4-甲基苯甲酸可用于制备喹啉类衍生物。喹啉类化合物具有优良的生物、生理活性。在医疗保健和植物保护方面,喹啉类化合物显示了广泛的应用和发展前景,特别在植物保护方面,该类化合物与大多数用于害虫防治领域的杀虫剂具有不同的作用机制,可以解决目前日趋严重的农药抗性问题。正因为如此,喹啉类化合物为农药化学的发展开拓了新的天地,为寻找高效低毒的新型农药提供了新的途径。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201810777722.6 一种制备芳香羧酸化合物的方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201910358800.3 喹啉类衍生物及其制备方法和用途