背景及概述[1]
2-溴-3-甲基吡啶是一种卤代甲基吡啶化合物。卤代甲基吡啶是重要精细化工中间体，在医药、农药领域应用广泛。含溴和碘的卤代吡啶更是在农药、医药、功能材料等领域应用非常广泛。
理化性质
亮棕色液体，沸点：218-219℃。
制备[1]
1、由2-溴吡啶作为原料经历卤代反应生成2-溴-3-碘吡啶
将2,2,6,6-四甲基哌啶(10.9g,69mmol,1.1eq)溶于四氢呋喃(40mL)中，体系氮气置换三次后，冷却至-20℃以下，向体系内滴加正丁基锂(32mL,69mmol,1.1eq)，滴加过程有大量放热放气现象，过程控温不超过-20℃，滴加完毕，控温-70℃以下反应1小时，滴加2-溴吡啶(10.0g,63mmol,1.0eq),加毕，控温-70～-60℃反应2h，然后加入1M无水氯化锌的四氢呋喃溶液(69mL,69mmol,1.1eq)，加料完成后继续反应1h。滴加碘(24.0g,95mmol,1.5eq)与四氢呋喃(50mL)混合溶液，继续反应0.5h。监控显示原料剩余较少，停止反应，自然升至室温，加入氯化铵饱和水溶液100mL,用200ml乙酸乙酯萃取产品两次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干得到17.5g粘稠固体。将固体加入到40mL环己烷并升温至70℃下搅拌1h。体系自然冷却至室温后，进一步冷却至5-10℃冷却析晶1h。过滤，滤饼用环己烷(2×10mL)泡洗后，滤饼于鼓风干燥箱中40℃下干燥至恒重。称重，得9.8g浅黄色固体，收率55％，纯度：94.8％。
2、由2-溴-3-碘吡啶作为原料反应生成2-溴-3-甲基吡啶
将2-溴-3-碘吡啶(10g，35mmol,1.0eq)溶解于THF(100mL,10vol)中，搅拌至完全溶解，将温至-70℃，滴加n-BuLi的正己烷溶液(14mL,35mmol,1.0eq),滴加完毕，搅拌10min，然后滴加碘甲烷(15g,105mmol,3.0eq)，继续搅拌30min,TLC显示原料无剩余，升温至0℃，缓慢滴加50mL饱和亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，并将反应体系自然升至室温，加入乙酸乙酯(100mL×2)萃取，合并有机相，用25％氯化钠水溶液(100mL)洗涤后，静置分液,有机相减压浓缩至不出液，称重，得1.8g液体，即2-溴-3-甲基吡啶，收率30％。
应用[2-3]
应用一、
CN201710234455.3报道了一种2-氰基-5-羟基吡啶的制备方法。该方法是以2-溴-5-硝基吡啶、NaCN、CuCN、二甲基甲酰胺和KH2PO4等为起始原料，先生成2-氰基-5-硝基吡啶；再加入乙酸乙酯和适量还原Fe粉，以及足够量的醋酸；最后再加入适量的H2SO4溶液和NaNO2，过滤干燥最终得橙黄色固体2-氰基-5-羟基吡啶。该方法原料易得，反应条件温和，成本低，适宜于工厂大规模生产。
应用二、
CN201711461109.5公开了固定氨氧化细菌的玻璃板。玻璃板清洗后经酒石酸氢钾、叔丁醇钾、琼脂糖、邻苯二甲酸氢钾制备的混合液改性后得到物质A；物质经A经2-氯-3-氰基吡嗪、2-溴-5-硝基吡啶和4-溴四氢吡喃制备的混合液改性后得到物质B；物质B经四氢噻喃-4-酮、1-氨基蒽醌制备的混合液改性后得到物质C；在物质C上固定氨氧化细菌后得到的物质即为固定氨氧化细菌的玻璃板。本发明的有益效果是，制得的固定氨氧化细菌的玻璃板具有菌株活性高、能高效降解废水中氨氮的功能。
参考文献
[1] [中国发明] CN202011084475.5 一种2-溴-4-碘-3-甲基吡啶的合成工艺
[2] CN201710234455.32-氰基-5-羟基吡啶的制备方法
[3] CN201711461109.5固定氨氧化细菌的玻璃板及其制备方法