背景及概述[1]
6-氯靛红是一种靛红衍生物。靛红(isatin,ISA)又名吲哚满二酮或2,3-吲哚醌，是存在于哺乳动物组织和体液中的内源性活性物质。研究表明ISA是单胺氧化酶(MAO)-B的选择性抑制剂,可提高患帕金森病小鼠纹状体中乙酰胆碱和多巴胺的水平，改善运动迟缓症状。此外，ISA也可用于多种药物合成。
制备[1]
步骤1、N-（3-氯苯基）-2‑肟基乙酰胺的制备
40℃下无水硫酸钠(35g，246mmol)分批加入水合氯醛(5g，30.5mmol)的水(90ml)溶液中后，滴入3-氯苯胺(2.57g，27.6mmol)和36％浓盐酸(3ml，36mmol)的水(20ml)溶液，再滴入盐酸羟胺(6.1g，88.4mmol)的水(27.5ml)溶液，滴毕升温至85℃反应2h，冷却至50℃，抽滤，冷水洗涤，滤饼烘干的白色絮状固体(3.53g，78％)。
步骤2、6-氯靛红的制备
98％浓硫酸(46ml)加热至60℃，搅拌下分批加入N‑（3-氯苯基）‑2‑肟基乙酰胺(1.8g，11mmol)，0.5h内加完，加毕升温至80℃反应15min，冷却至室温后倾入250g碎冰中，室温搅拌0.5h，抽滤，冰水洗涤，得橘黄色固体(1.2g，75％)。 1H NMR(400MHz，DMSO‑d6)：6.72(m，1H)，6.85(m，1H)，7.59(m，1H)，11.17(s，br，1H)。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201210121353.8 一种苯并异硒唑酮修饰的吡咯甲酸酯取代的吲哚酮类化合物及其应用