4,5-二氯邻苯二甲腈的制备方法

2021/7/14 9:11:58

背景及概述[1]

4,5-二氯邻苯二甲腈是一种二卤邻苯二甲腈,二卤邻苯二甲腈是合成酞菁的重要中间体,对合成新型酞菁类配合物具有重要意义。酞菁及其衍生物的应用领域已涉及到太阳能电池材料、非线性光线材料、光盘信息记录材料等领域,发挥着举足轻重的作用。

制备[1-2]

报道一、

将4,5-二氯邻苯二甲酸(4.7g,20mmol)溶于大量的乙酸酐中(15-20mL),于140℃下回流3h,反应完毕冷却至室温,抽滤,用大量乙醚冲洗3次,干燥,得到晶状产物4,5-二氯邻苯二甲酸酐2.82g,产率65%。将4,5-二氯邻苯二甲酸酐(2.17g,10mmol)和4mL甲酰胺于160℃下回流3h,将反应物趁热倒入大一点的烧瓶中,冷却至室温,加入25%的氨水50mL搅拌24h,然后继续加入一些25%的氨水20mL再搅拌24h,抽滤,用大量蒸馏水冲洗,干燥,再用乙醚洗,干燥,得到产物4,5-二氯邻苯二甲酰胺1.93g,产率83%。将4,5-二氯邻苯二甲酰胺(1.165g,5mmol)加入到10mL DMF中,完全溶解后冰浴下缓慢滴加POCl3(7mL),约1h加完。再在冰浴下反应5h,反应完毕将反应液倒入冰水中结晶,抽淲,用大量蒸馏水洗涤,干燥得到纯产物4,5-二氯邻苯二腈0.69g,产率70%。核磁表征数据: 1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm):7.91(s,2H)。

报道二、

一、将22.2g二氯邻苯二甲酸酐加入到30mL甲酰胺(HCONH2)中,然后在200~220℃回流3h,再提纯得二氯邻苯二甲酰亚胺;二、将步骤一得到的22.0g二氯邻苯二甲酰亚胺加入538mL氨水中,然后在室温下搅拌反应48h,再提纯得二氯邻苯二甲酰胺;三、将80mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)和58mL二氯亚砜混合,在冰水浴中搅拌2h得混合液,然后向混合液中加入15.6g步骤二得到的二氯邻苯二甲酰胺,继续在冰水浴中搅拌5h,然后静置18h,再柱层析法分离提纯,得4,5-二氯邻苯二甲腈。

参考文献

[1] CN201110202828.1有机功能化非聚集酞菁及其制备方法

[2] [中国发明] CN201010217073.8 二卤邻苯二甲腈的合成方法

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