背景及概述[1][2]
生育酚乙酸酯具有显著的抗氧化、消除体内游离基、预防癌症发生、提高机体免疫力等功能,是人类生命活 动中不可缺少的维生素。但是由于维生素 E苯并二氢吡喃环上 的六位羟基非常容易被氧化生成相应的醌,而维生素 E醌不再具有维生素 E的生物活性。维生素 E酯化修饰可以防止维生素 E的氧化,提高维生素 E 产品的稳定性,同时还可解决其水溶性差问题,提高其表面活性等。
维生素 E乙酸酯是维生素E的一种衍生物,它具有稳定性好,可作为维生素E替代品而广泛用于医药、食品和化妆品等方面。维生素 E乙酸酯为类白色或淡黄 色粉末或颗粒,或者为微绿黄色或黄色的粘稠液体,几乎无臭,遇光色渐变深。维生素 E变成维生素 E乙酸酯后,还有其它特殊的功效,如维生素 E 乙酸酯可制备药物用于治疗口腔粘膜的干燥, 阴道的干燥和瘙痒,直肠、鼻和眼粘膜溃疡,口炎,舌炎,角膜结膜炎,角膜炎,角膜痛,角膜溃疡,角膜去上皮形成,包膜鼻炎,鼻前庭炎,萎缩性阴道炎等,还可用于化妆品、食品及饲料中等。
应用[3]
天然维生素 E又名生育酚,包括4种,在各种形式的维生素 E化合物中,A-生育酚)的生物活性最高。所以由天然性生育酚制备成的生育酚乙酸酯是活性最高的维生素 E衍生物,其生物活性是合成维生素 E的三倍,并且没有化学污染,对人体无任何毒副作用,保证了物料有效成份不被破坏,保持了产品的纯天然品质。天然生育酚乙酸酯以其生理活性高、营养丰富、安全可靠的优势,顺应了人类强化营养、回归自然、安全消费的趋势,已越来越多的被用于替代合成的维生素 E。
生育酚乙酸酯是人类营养的必需成份,具有显著的抗氧化、消除体内游离基、防癌症发生、预提 高机体免疫力等功能。作为饲料添加剂,可改善 动物的生殖机能,提高繁殖力。在食品工业中,主要用于油脂食品的抗氧剂和营养强化剂;在医药行业上,可作为生产成药的医药原料,对治疗牙周炎、厚皮病、脂肪肝、动脉硬化、高胆固醇血症等有好的效果;用于化妆品中,可延缓皮肤衰老,增加皮肤弹性、恢复青春活力,对皮肤起滋润作用,并保持皮肤水分。
生育酚的用途中,事实上有很大一部分是用生育酚乙酸酯来实现的。此外,有些厂家出品的天然仅生育酚 (或天然生育酚)事实上就是其乙酸酯,所谓的生育酚,实际上就是生育酚乙酸酯。由于生育酚分子量大,又带有一个较长侧链,因而是脂溶性的。这给不论是用于饲料添加剂,还是用于药物、食品、化妆品等方面的产 品都带来 了不利因素。
当用于饲料添加剂时,由于其易氧化,影响了其活力;当用作药物时,由于它不能溶于水溶性介质,限制了其在静脉注射中的应用。这是因为肌肉中由于油性载体的存在而产生“异体反应”。当用作化妆品时,由于无法与水溶性有效成分相溶,因而只能制成乳状,这样的产品往往表面活性差,难以发挥其有效成分的生理功效。水溶性生育酚乙酸酯的合成弥补了这些缺陷。与自由生育酚相比,生育酚乙酸酯类产品在医药、化妆品、食品及饲料中具有许多应用优点。
制备 [1]
将一定量的维生素 E、乙酸酐、三乙胺的正已环溶液加入到带有冷凝管和温度计以及氮气保护的微型三口烧瓶中,开动电磁搅拌器,加热升温至一定温度,在回流状态下进行酯化反应。取样进行薄层分析,判断维 生素 E乙酸酯的合成情况,定时取样测定酯化率。反应结束后,搅拌下加入 2mlHzl=)和 2ml正已环混和溶液。有机相依次用 3mol/LHC1和饱和 NaC1洗涤三次,用无水 Na2SO4干燥,抽滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,得淡黄色油状物。
主要参考资料
[1] 郑燕升, 粟晖, 李军生, 等. 三乙胺催化合成维生素 E 乙酸酯的研究[J]. 广西工学院学报, 2006, 17(3): 33-35.
[2] 胡传荣, 李洪涛, 付晶, 等. 天然维生素 E 乙酸酯的制备[J]. 现代食品科技, 2005, 21(2): 85-87.
[3] 李娟, 姚玉妮. 维生素类饲料添加剂-α-生育酚乙酸酯 (维生素 E 乙酸酯)[J]. 中国饲料添加剂, 2012 (3): 17-19.