5-溴-2-羟基异烟酸甲酯（Methyl 5-bromo-2-hydroxyisonicotinate)为羧酸酯类衍生物，其是一种重要的医药中间体，但其合成方法未见文献报道。
合成方法
现有技术的合成2-氨基-5-溴异烟酸甲酯的方法是以2-氨基-异烟酸甲酯为原料经溴代合成2-氨基-5-溴异烟酸甲酯，如#02007/113¾国际公布的专利申请中公开了用N-溴代丁二酰亚胺 (N-bromosuccinimide,NBS)作为溴化剂合成2-氨基-5-溴异烟酸甲酯的方法，产物的粗收率为35%。
美国专利US2006/84802中采用了以溴素为溴化剂的方式合成2-氨基-5-溴异烟酸甲酯，经硅胶柱分离后产物收率为23%。在专利CN 101863830A中，以2-氨基-4-甲基吡啶为原料，经四步反应合成了 2-氨基-5-溴异烟酸，总收率仅为15.7%。
上述2-氨基-5-溴异烟酸酯的制备方法存在收率低，产物不易纯化的缺点，难于实现大规模工业化生产。依据现有技术的相关收率，如果对2-氨基-5-溴异烟酸甲酯进行重氮化水解合成5-溴-2-羟基异烟酸甲酯，可预计5-溴-2-羟基异烟酸的总收率会更低。
一种收率较高的合成方法如下：
5-溴-2-羟基异烟酸甲酯的制备方法，步骤如下：
(1)按体积比2〜1.5 ： 1将浓硫酸滴加到质量分数为30%的双氧水中，滴加过程中控制温度小于等于20°C，滴加完毕后冷却至5°C，得浓硫酸和双氧水的混合液；将2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶溶于浓硫酸，再加入上述的浓硫酸和双氧水的混合液，反应完毕，将反应液倒入冰水混合物中，调节PH至7〜8，抽滤，滤饼水洗，烘干制得 5-溴-4-甲基-2-硝基吡啶；
(2)将步骤（1)得到的5-溴-4-甲基-2-硝基吡啶溶于浓硫酸中，再加入重铬酸钠，室温搅拌，反应完毕后倒入碎冰中，抽滤，滤饼以水洗涤，烘干；滤液用氯仿萃取，干燥，减压蒸干，与滤饼合并，制得5-溴-2-硝基异烟酸；
(3)将步骤（¾得到的5-溴-2-硝基异烟酸溶于甲醇中，滴加氯化亚砜，回流反应，蒸除大部分甲醇，冷却，加水，调节pH至7〜8，乙酸乙酯萃水层，干燥，浓缩得5-溴-2-硝基异烟酸甲酯；
(4)将还原铁粉与水、冰醋酸混合，活化后，加入乙醇和步骤C3)得到的5-溴-2-硝基异烟酸甲酯，保温反应；反应完毕，冷却，抽滤，滤液蒸除大部分乙醇，加入氯仿，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，浓缩得粗品；将此粗品溶于氯仿中，用酸液洗两次，合并水层，水层用碱液调节pH至5〜8，氯仿萃水层，氯仿层干燥浓缩制得2-氨基-5-溴异烟酸甲酯；
(5)将步骤（4)得到的2-氨基-5-溴异烟酸甲酯溶于稀硫酸溶液中，滴加亚硝酸钠水溶液，搅拌，反应完毕，抽滤，滤液调至中性，氯仿萃取，氯仿层干燥浓缩；浓缩物与滤饼合并为粗品；粗品过硅胶滤垫，浓缩得5-溴-2-羟基异烟酸甲酯；以上所述的浓硫酸浓度质量分数为97% -99%，稀硫酸浓度质量分数为8% -9%。