背景及概述[1]
4-溴-1-丁醇是一种卤代醇类化合物。卤代醇类化合物在生命体和自然界广泛存在，它也是一类重要的多功能反应中间体，常被用于增加碳链和构建环状及特殊结构化合物。卤代醇自身也有多种用途，被认为是氟利昂(CFCs)的第二代替代品，也可以作为对蒽醌染料的光稳定剂等。卤代醇类化合物具有多种功能，尤其是β‑卤代醇和卤代醇醚在生产和基础研究中应用最广。
制备[1][5]
报道一、
4-溴-1-丁醇的合成：氮气保护下，将47mg（0.3mmol）I2、96µL（0.6mmol）HSiEt3和97µL（1.2mmol）四氢呋喃加入一支15mL的干净史奈克管中，室温搅拌，反应2h，反应物由红黑色变成无色。用稀盐酸洗，萃取，浓缩，柱层析（PE:EA=5:1）得产品4-溴-1-丁醇，无色液体，产率86%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ3.69(t,J=6.4Hz,2H),δ3.46(t,J=6.8Hz,2H),2.02–1.93(m,2H),1.77–1.69(m,2H),1.61(s,1H).
报道二、
向1000L反应釜中依次加入主原料四氢呋喃200kg、浓硫酸19kg（0.07eq），控制体系温度在2±2℃，缓慢滴加48%氢溴酸水溶液420kg（0.9eq），滴毕，升温至80±2℃，保温3h，反应完毕，降温至0±2℃，体系用碳酸氢钠23kg（0.1eq）调pH至7～8，萃取，有机相洗涤，浓缩，得到油状产品4‑溴‑1‑丁醇286kg，收率67.5％，气相色谱纯度(GC)：97.0％；
应用[2-5]
应用一、
CN201210305760.4报道了柑橘潜叶蛾性信息素主要成分(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和4-溴1-丁醇为起始原料，4-溴1-丁醇与烯丙基溴化镁在偶联得到6-庚烯1-醇并经溴代和三苯基膦成盐反应得到(6-庚烯基)三苯基溴化膦，该季膦盐制备的Wittig试剂与溴-(4Z,6E)-庚二烯醛反应得到1-溴-(1E,3Z,7Z,13)-十四碳四烯，再经Kumada交叉偶联反应合成(1,7Z,11Z,13E)-十六碳四烯，经硼氢化-氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醇，最后经氯铬酸吡啶氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，产率高，成本低，操作便利安全。
应用二、
CN201410450378.1报道了一种厚浆沥青漆涂料。包含如下组分：蒽油12-16份，间硝基苯酚10-16份，十二烷基苯磺酸钠5-10份，氢氧化钙9-13份，四乙基氯化铵7-20份，十六烷基三丁基溴化磷11-15份，丙烯酸缩水甘油酯5-12份，4-溴-1-丁醇8-16份，PVC树脂3-9份，乙烯和甲基丙烯酸缩水甘油酯单体形成的共聚物7-15份，所述乙烯和甲基丙烯酸缩水甘油酯摩尔比为4：7，所述PVC树脂粒径为0.1-0.2mm。本发明所述的厚浆沥青漆涂料，可用于下水管道、输出暖气管道等防腐层的更新、补伤、补漏，具有很好的凝固性及持久性。
应用三、
CN201210561929.2公开了一种沥青漆，包括如下质量份数的原料：氯化钾1-3份、间硝基苯酚2-4份、蒽醌1-2份、十二烷基苯磺酸钠2-5份、四乙基氯化铵2-6份、十六烷基三丁基溴化磷2-5份、4-溴-1-丁醇1-3份、己酸二乙氨基乙醇酯3-5份和三氟乙酰丙酮镨2-5份。本发明的沥青漆，不仅具有良好的耐热性、良好的附着力和较好的耐候性，而且其使用时干燥的时间较短，防腐的效果较明显，施工时使用方便、安全环保。
应用四、
庚烯衍生物是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于医药、农药、食品添加剂、香精香料、新材料的合成及精细化学品的开发等领域。7‑溴‑1‑庚烯作为庚烯的衍生物，在以上领域中更是有着重要的作用，同时7‑溴‑1‑庚烯还可用于制备色谱固定相材料，所得材料的耐溶剂性强，使用寿命长。4-溴-1-丁醇制备7‑溴‑1‑庚烯的方法如下：
（1）羟基保护：向反应容器中依次加入主原料4‑溴‑1‑丁醇、有机溶剂、催化剂，控温5～25℃，滴加羟基保护试剂，滴毕，在5～25℃温度下保温1～4h，反应完毕后，分液，有机相水洗，浓缩，得到油状产品，其中R为THP、TMS或TBS，收率90.0～91.0％，气相色谱纯度(GC)：97.0～98.0％；其中，主原料4‑溴‑1‑丁醇与催化剂的质量比为1.0:0.1～1.0，主原料4‑溴‑1‑丁醇与羟基保护试剂的摩尔比为1.0:1.0～1.5，主原料4‑溴‑1‑丁醇与有机溶剂的用量比为1g/2～8mL；
（2）偶联反应：向反应容器中依次加入镁屑，含有主原料的醚类溶剂，体系加热至20～40℃引发反应后，降温至‑5～5℃，继续滴加含有主原料的醚类溶剂，滴毕，搅拌1～3h，再向反应容器中依次加入烯丙基溴、含有铜锂试剂的醚类溶剂，体系冷却至‑30～‑5℃，搅拌8～12h，终止反应，萃取，有机相浓缩，得到产品，其中R为THP、TMS或TBS,收率80.1～85.2％，气相色谱纯度(GC)：96.1～97.2％；其中，次滴加主原料与第二次滴加主原料的摩尔比为1.0:3.0～6.0，主原料与溶解主原料的醚类溶剂的用量比为1g/5～12mL，主原料总量与镁的摩尔比为1.0:1.0～2.0，主原料总量与烯丙基溴的摩尔比为1.0:0.5～1.5，主原料总量与铜锂试剂的摩尔比为1.0:0.1～1.0，主原料总量与溶解铜锂试剂的醚类溶剂的用量比为1g/3～10mL；
（3）脱保护：向反应容器中依次加入主原料，醇类溶剂，酸，体系在室温下搅拌2～5h，反应完毕后，用无机碱调pH至7～8，萃取，有机相浓缩，得到油状产品6‑庚烯‑1‑醇，收率90.0～94.8％，气相色谱纯度(GC)：95.8～96.5％；其中，主原料与酸的摩尔比为1.0:0.05～0.2，主原料与无机碱的摩尔比为1.0:0.2～1.0，主原料与醇类溶剂的用量比为1g/5～15mL；
（4）取代反应：向反应容器中依次加入三溴化磷、有机溶剂，冷却至‑5～10℃，滴加主原料6‑庚烯‑1‑醇，滴毕，回温至室温搅拌8～12h，反应完毕后，体系萃取，有机相浓缩，所得粗品蒸馏得产品7‑溴‑1‑庚烯，收率87.7～90.3％，气相色谱纯度(GC)：98.4～98.9％；其中，主原料6‑庚烯‑1‑醇与三溴化磷的摩尔比为1.0:0.2～1.0，主原料6‑庚烯‑1‑醇与有机溶剂的用量比为1g/5～15mL。
参考文献
[1][中国发明]CN201210436402.7一种以环醚为原料无催化剂制备卤代醇类化合物的简单方法
[2][中国发明]CN201210305760.4一种(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法
[3]CN201410450378.1一种厚浆沥青漆涂料
[4]CN201210561929.2沥青漆
[5][中国发明,中国发明授权]CN201210164724.0一种制备7-溴-1-庚烯的方法