背景及概述[1-3]
3-羟基苯腈是一种有机中间体，可由3-氰基苯硼酸或3-羟基苯甲酸为原料制备得到。
制备[1-3]
报道一、
将芳基硼酸(5.0mmol,1.0eq.)、聚维酮碘(0.15mmol,0.03eq.有效碘)和过氧化氢(1.0mL)加入50mL圆底烧瓶中，使用H2O(2.0mL)作为溶剂。在环境气氛下在25°C下搅拌反应混合物。通过TLC或GC-MS分析监测反应。一旦起始材料完全消耗，用乙酸乙酯(3x20mL)提取反应溶液。在减压下浓缩混合物。使用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱，通过柱色谱纯化残余物，真空浓缩，得到3-羟基苯腈。
报道二、
将苯基硼酸(1mmol)、过氧化氢H2O2(1mmol)、Cu/TMCP添加到DMF。在室温下搅拌反应混合物约20分钟。完成反应（通过TLC监测）并用5mL乙酸乙酯稀释反应混合物。使用Whatman40纸通过简单过滤除去催化剂。用盐水洗涤滤液并用过量的乙酸乙酯萃取。在减压下浓缩。通过硅胶（60-120目）柱层析（石油醚/乙酸乙酯）进一步纯化粗产物，得到产物。
报道三、
将3-羟基苯甲酸(3.01g,21.8mmol)和DMF(77.4mg,1.06mmol)添加至SOCl2(20mL)。在70°C下搅拌反应混合物5小时。将混合物冷却至25°C。浓缩混合物在减压下。通过加入甲苯(10mL)除去剩余的SOCl2。在减压下蒸发溶剂3次。将残余物放入THF(10mL)中。将混合物冷却至0°C。加入30%NH3水溶液(10mL)滴加到反应混合物中。在25°C搅拌混合物16小时。浓缩混合物。用EtOAc(30mL)和H2O(30mL)稀释残余物。用EtAOc(20mLx3)萃取。用盐水(5mL)洗涤合并的有机层。用MgSO4干燥所得混合物。浓缩混合物以获得3-羟基苯甲酰胺。在0°C下，将三氟乙酸酐（12.1克，57.5毫摩尔）添加到3-羟基苯甲酰胺（2.65克，19.2毫摩尔）在THF（100毫升）中的悬浮液中。将混合物在25°C搅拌30分钟。向混合物中滴加吡啶（7.58克，95.9毫摩尔）。将混合物在25°C搅拌16小时。浓缩混合物。用EtOAc(100mL)和H2O(100mL)稀释混合物。用EtOAc(100mLx3)萃取水层。用硫酸镁干燥合并的有机层。浓缩混合物。残渣经SiO2柱层析(EtOAc/Hx=1:2，Rf=0.5)纯化，得3-羟基苯腈。