4,5-二碘-1H-咪唑的制备和应用

2021/11/26 10:35:49

背景及概述[1]

越来越多的研究表明,含有咔唑醌结构的天然产物murrayaquinone A,Calothrixins A和Koeniginequinones A 等在抗肿瘤、抗疟疾、抗病毒、抗菌等方面有着良好的生物活性。4,5-二碘-1H-咪唑作为医药中间体,可以通过偶合反应,合成以上活性物质及其衍生物;同时4,5-二碘-1H-咪唑在催化化学的配位体合成,材料化学领域都有着广泛的应用。

制备[1]

在20 L反应瓶中水(10 L),冰浴冷却下,先加入氢氧化钠(881.5 g,22.0 mol),再加入咪唑(500 g,7.34 mol),搅拌至溶清。冰浴冷却下,滴加单质碘的四氢呋喃溶液(3718g,14.68 mol,溶于四氢呋喃(3 L)),室温搅拌1小时。

反应结束后,用冰醋酸调节pH=7-8,40℃减压浓缩除去四氢呋喃,剩余物在室温下过滤、用水(1 L)洗涤,粗品加入乙酸乙酯(2 L),40℃下搅拌1小时,降温至室温,过滤,用乙酸乙酯(500 mL)洗涤,50℃鼓风烘干,得到白色固体,目标化合物4,5-二碘-1H-咪唑(2.24 kg,6.99 mol,95%)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 12.11 (s, 1H), 7.65 (s, 1H);LC-MS (ESI): m/z320.91 [M+H]+。

应用[2]

4,5-二碘-1H-咪唑可用于制备一种温度指示标签,具体如下:

一种温度指示标签,所述温度指示标签包括依次设置的基材层10、有色染料层20、扩散层30、褪色物质层40和第二基材层50,所述有色染料层20包括分散介质及分散于所述分散介质中的有色染料,所述有色染料是由隐性染料与提供氧化性物质的材料混合反应的生成物,所述褪色物质层40包括第二分散介质及分散于所述第二分散介质中的褪色材料,所述褪色材料受热生成碱性物质,所述扩散层30在指示温度以上环境时使所述碱性物质与所述有色染料接触发生褪色。优选地,所述褪色材料选自咪唑类及其衍生物或混合物类、脂肪胺类、醇胺类、酰胺类、脂环胺类、芳香胺类、萘系胺类、其它胺类材料。优选地,所述咪唑类及其衍生物或混合物类选自1-乙烯基咪唑,N-乙基咪唑,2-溴-4-硝基咪唑,1,2-二甲基咪唑,4-硝基咪唑,苯并咪唑,1-正丁基咪唑,4-碘1H-咪唑,1-(4-硝基苄基)咪唑,1-(4-氨基苄基)咪唑,2,5,6-三甲基苯并咪唑,2-(三氟甲基)苯并咪唑,2-羟基苯并咪唑,1-三苯甲基咪唑,2,4,5-三碘咪唑,4,5-二碘-1H-咪唑等。

参考文献

[1] [中国发明] CN202011334012.X 一种4,5-二碘-1H-咪唑的合成方法

[2] [中国发明] CN202011594624.2 一种温度指示标签

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