概述【1】
丙炔噁草酮,化学名5-叔-丁基-3-(2,4-二氯-5-(丙-2-炔基氧基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮,中文名稻思达,英文通用名oxadisrgyl,试验代号RP-020630,商品名称 Raft、Topstar,是法国罗纳一普兰克公司于上世纪90年代初研发的环状亚胺类选择性触杀型芽期除草剂,系原叶琳原氧化酶抑制剂,主要在杂草出苗前后通过稗草等敏感杂草的幼芽或幼苗接触吸收而起作用。可防治1年生禾本科、莎草科和阔叶杂草及多年生杂草,特别是对四叶萍有良好防效。
理化性质【3】
丙炔噁草酮纯品为白色或米色粉末。相对密度1.487(20℃),熔点131℃,蒸汽压(20℃)时2.5*10^(-6)Pa。水中溶解度(20℃):0.37mg/L,其他溶剂中溶解度(20℃,g/L):丙酮250、乙腈94.6、二氯甲烷大于500、乙酸乙酯121.6、甲醇14.7、正庚烷0.9,正辛烷3.5,甲,77.6。对光稳定性,加热贮存54℃,15d稳定。在pH4、5、7时稳定,DT50 7.3d。
图1为丙炔噁草酮
毒性【3】
大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg,兔急性经皮2000mg/kg,对兔皮肤无刺激,对兔眼睛有轻微刺激。无致突变性、无致畸性。
水生生物:虹鳟鱼LD50>225μg/L(96小时),翻车鱼LD50>304μg/L(96小时),水蚤EC50>349μg/L(48小时)
蜜蜂:LD50(经口和接触>200μg/蜂
天敌:鹌鹑急性经口LD50>2000mg/kg
急救治疗:接触皮肤后,马上用水和肥皂清洗;接触眼睛,马上用大量水清洗20分钟; 误食,不要吃催吐药,马上进行抢救。
注意事项:施药时田间保持水层3-5cm,施药后至少保水5-7天; 施药时注意安全防护。
作用机理与作用特点【3】
原卟啉原氧化酶抑制剂。主要用于水稻插秧田做土壤处理的选择性触杀型苗期除草剂,在杂草出苗前后通过稗草等敏感杂草的幼芽或幼苗接触吸收而起作用。丙炔噁草酮与恶草酮相似,施于稻田水中经过沉降,逐渐被表层土壤胶粒吸附形成一个稳定的药膜封闭层,当其后萌发的杂草幼芽经过此药膜时,以接触吸附和有限传导,在有光的条件下,使接触部位的细胞膜破裂和叶绿素分解,并使生长旺盛部位的分生组织遭到破坏,最终导致受害的杂草幼芽枯萎死亡。而在施药之前已经萌发出土但尚未露出水面的杂草幼苗,则在药剂沉降之前即从水中接触吸收到足够的药剂,致使很快坏死腐烂。丙炔噁草酮在土壤中的移动性较小,因此不易触及杂草根部。
制备方法
1.以2,4-二氯苯酚、水合肼、炔丙基氯等为主要原料,经硝化、还原、重氮还原、酰化、环合、醚化等六步反应合成了丙炔恶草酮,总收率达35.5%.
2.以2,4-二氧苯酚为起始原料.经醚化、硝化、还原制得中间体取代的苯胺;再经酰化,最后与光气合环即得。
3.利用噁草酮原药水解得到噁草酮酚,而后噁草酮酚在极性溶剂C2~C5的脂肪醇的存在下,在无机碱作为缚酸剂,在催化剂的作用下、在0.1~0.4MPa下烷基化反应生成丙炔噁草酮的醇溶液,而后过滤、洗涤、负压移除部分极性溶剂C2~C5的脂肪醇,冷却结晶,过滤、干燥得到丙炔噁草酮。
应用【2】
丙炔噁草酮系原卟啉原氧化酶(Protox)抑制剂,可用于水稻、甘蔗、向日葵、马铃薯、冬小麦及移栽蔬菜等作物田中防除一年生禾本科杂草及大部分阔叶杂草,如稗草、马唐、狗尾草、牛筋草、苘麻、藜、蓼、反枝苋、龙葵等,适宜的土壤湿度有利于发挥药效。该产品在世界许多国家的移栽稻田、旱直播稻田和水直播稻田中防除禾本科杂草、阔叶杂草和一年生莎草科杂草,适合于不同地理环境、不同气候条件及不同耕作制度,并于1996年被介绍到拉丁美洲、欧洲、中东及亚太地区,登记作物为水稻、甘蔗、洋葱。在日本,丙炔噁草酮以商品名FenaxFlowable登记用于草坪和高尔夫球场。1997年在我国获得临时登记(LS97003),登记作物为水稻。
应用范围【3】
适宜作物:
水稻、马铃薯、向日葵、甘蔗、甜菜、果树、冬小麦及移栽蔬菜等。对作物的选择性是基于药剂在作物植株中的代谢机理与杂草中不同。
防除对象:
主要用于防除阔叶杂草如荷麻、鬼针草、藜属杂草、苍耳、圆叶锦葵、鸭舌草、蓼属杂草、梅花藻、龙葵、苦苣菜、节节菜等。禾本科杂草如稗草、千金子、兰马草、马唐、牛筋草等。及莎草科杂草如异型莎草、碎米草、牛毛租等。对恶性杂草四叶萍有良好的防效。
主要参考资料
[1]施晨辉. 丙炔噁草酮在稻田环境中的行为研究[D].浙江大学,2009.
[2]林长福,马宏娟,李鸣,高爽,杨玉廷.丙炔噁草酮对水稻的药害试验研究[J].现代农药,2004(03):17-19+32.
[3]谢云峰. 丙炔噁草酮在马铃薯和土壤中的消解动态及最终残留研究[D].山东农业大学,2012.