背景及概述[1]
3,5,6-三氯水杨酸是一种有几种中间体，可用于制备驱虫药五氯柳胺和四氢喹啉类化合物。
制备[1]
将5-溴水杨酸(1.0g，4.6mmol)溶解在浓硫酸(98％，10mL)中，这引起温和放热。加入碘(25mg，0.1mmol)，并且将反应混合物冷却至0℃。加入三氯异氰脲酸(0.440g，1.90mmol)，并且将反应混合物在0℃下搅拌一小时。取出等分试样的反应混合物并且通过RP-HPLC进行分析，结果表明当与已知标准物相比时主要产物为5-溴-3-氯水杨酸。加入另外的三氯异氰脲酸(0.440g，1.90mmol)，并且将反应混合物升温至环境温度持续一小时，接着升温至40℃持续一小时，并且最后升温至70℃持续两小时。取出等分试样的反应混合物并且通过RP-HPLC进行分析。仍存在5-溴-3-氯水杨酸，以及两种极性较大组分和一种极性较小组分。将反应混合物倒入碎冰中并且用乙酸乙酯提取。用盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤并且在真空中浓缩以获得黄色固体。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)显示四种化合物的混合物：5-溴-3-氯水杨酸、5-溴-3,6-二氯水杨酸、3,5,6-三氯水杨酸。
应用[2-3]
应用一、
五氯柳胺(Oxyclozanide)，又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺，属于卤代水杨酰替苯胺类化合物，是一种水杨酰苯胺类驱虫药，目前主要用于治疗和控制牛羊等动物的吸虫病。CN201010221964.0公开了一种五氯柳胺的制备方法，以市场上易得的2，4-二氯苯酚为原料，经硝化、还原，最后与3，5，6-三氯水杨酸缩合得到五氯柳胺，步骤简单、路线较短，且原料易得、成本较低，适合推广应用。
应用二、
CN201910528500.5公开了一种茂钛/布朗斯特酸催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法，该方法是通过3,5,6-三氯水杨酸或5-硝基水杨酸协同二氯二茂钛，在低级脂肪醇(甲醇、乙醇等)与水的绿色体系中，催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法。本发明所用二氯二茂钛廉价易得、对空气和水稳定，反应体系绿色环保，无需使用贵金属，避免了催化剂、底物的预合成，为四氢喹啉衍生物的合成建立了一种温和、绿色、易操作的合成方法，且反应条件温和、反应时间短、原子经济性高、目标产物产率高。
参考文献
[1] CN201580029393.1 3,6?二氯水杨酸化合物以及相关合成方法
[2] CN201010221964.0五氯柳胺的制备方法
[3] CN201910528500.5茂钛/布朗斯特酸催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法