背景及概述[1]
2,5-二溴-3-辛基噻吩是一种有机中间体，可由3-辛基噻吩溴代后得到。
制备[1-2]
报道一、
(i)3-烷基噻吩2b/n的合成
氮气保护下，在装有冷凝管、恒压滴液漏斗的两口烧瓶中，加入0.48g镁屑(20.0mmol)，缓慢滴加20mL溶有10.0mmol1-溴辛烷的无水THF混合溶液，加完后在78℃条件下回流反应1小时后冷至室温，移至另一恒压漏斗中备用。
另取一两口烧瓶，装置同上，加入1.00g 3-溴噻吩(约6.13mmol)、10mL THF、65mgNi(dppp)Cl2，在冰浴下缓慢滴加刚制得的格氏试剂，加完后继续反应1h，然后移至油浴锅中，回流反应15h。冷却至室温，蒸出THF，然后加入30mL冰冷的2mol/L的HCl，乙酸乙酯萃取三次，有机层通过无水Na2SO4干燥，过滤，减压蒸馏蒸出溶剂，粗产品经过柱层析进行分离提纯(洗脱剂：石油醚，Rf＝0.8)。
(ii) 2,5-二溴-3-辛基噻吩3b/n的合成
在干燥的单口烧瓶中，加入10.0mmol 3-烷基噻吩3b/n和无水THF(20mL)，在避光条件下分批缓慢地加入22.0mmol NBS，反应过夜。加入10mL水停止反应，乙酸乙酯萃取三次，有机相依次用10％NaOH水溶液，水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏蒸出溶剂，粗产品经过柱层析进行分离提纯(洗脱剂：石油醚，；Rf＝0.9)。
报道二、
在 0°C 下通过滴液漏斗向 3-辛基噻吩（65 克，333 毫摩尔）在 DMF（200 毫升）中的溶液中缓慢加入 N-溴代琥珀酰亚胺（130 克，733 毫摩尔）在 DMF（200 毫升）中的溶液 . 将混合物在黑暗中搅拌72小时。 将反应混合物倒在NaOH溶液(300mL，2.5M)上并在0℃下搅拌。 混合物用乙醚萃取，合并的有机层用NaOH(2.5M)和盐水洗涤。 有机层用MgSO 4 干燥，蒸发溶剂，得到黄色油状产物1c(收率86％，101g)。 3-辛基-2,5-二溴噻吩 (1c)，产率 86%，101g。1H NMR (CDCl3)：6.77 (s, 1H), 2.50 (t, J= 7.78, 2H), 1.56-1.46 (m, 2H) ), 1.28 - 1.23 (m, 10H), 0.86 (t, J=1.23, 3H)。 13C NMR (CDCl3)：143.0、130.9、110.3、107.9、31.8、29.6、29.5、29.3、29.2、29.1、22.7、14.1。 MS (EI, m/e): 352, 354, 356 (M+)。
参考文献
[1] CN201710004799.5 噻吩三唑波拉（Bola）化合物
[2] Macromolecules (Washington, DC, United States), 43(24), 10231-10240; 2010