背景及概述
2-甲氧基噻唑，英文名称：2-Methoxythiazole，CAS：14542-13-3，分子式：C4H5NOS，分子量：115.154，密度：1.20，沸点：150-151 °C(lit.)，是有机药物化学中重要的杂环化合物。2-取代噻唑类化合物是有机药物化学中重要的一类杂环化合物。含噻唑环的杂环化合物有广泛的生物活性。噻唑类化合物可用作局麻药，具有抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫等作用。
制备
噻唑类化合物的合成方法较多：由酮、单质碘和硫脲固相缩合制备了噻唑类化合物；提出以 a-卤代酮或卤代醛与硫代酰胺作用制备噻唑类化合物；a-溴-4-甲氧基苯基酮和硫脲在四氢呋喃中回流0.5小时，得到噻唑类化合物；用碘和硫脲在微波照射下合成噻唑类化合物；以 2-溴-乙酮与取代硫脲反应制备2-取代氨基噻唑类化合物等[1]，反应式见下图。
图1 2-甲氧基噻唑合成反应式
实验操作 ：
在 1L 干燥的带机械搅拌的三口烧瓶中将乙酮、溴化铜、乙酸乙酯和三氯甲烷混合，回流搅拌反应 3小时。过滤。向滤液中加入硫脲，继续回流反应 3 小时。冷却析晶，抽滤，干燥，得化合物。在 1L 干燥的带机械搅拌的三口烧瓶中将二甲基亚砜加热到 60 ℃，随后加入亚硝酸钠至完全溶解，再加入上述2-氨基噻唑溶解后，缓慢滴加40 % 溴化氢的二甲基亚砜溶液，薄层色谱点板跟踪实验至反应结束。随后加入大量冰水，产生固体，抽滤分出粗品，乙酸乙酯结晶得2-溴代噻唑，将所得溴代物加入甲醇溶解，0-5℃搅拌后分批加入金属钠，保持0-5℃反应1小时后，自然升温，室温反应过夜，薄层色谱点板跟踪实验至反应结束。随后加入大量冰水，产生固体，乙酸乙酯萃取，分层，有机相依次用碳酸氢钠溶液、饱和食盐水溶液洗涤。分离有机层，无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，得2-甲氧基噻唑粗品，再经硅胶柱层析纯化制得纯品。
参考文献
[1]Brown H． C． Hydrides of Boron． XI． The Reaction of Diborane with Organic Componds Containing a Carbonyl Group［J］． J． Am． Chem．Soc．，1939，61: 673-680．