背景及概述
1,6-萘啶是二氮杂萘化合物中研究最为广泛的一种，是由两个含氮杂原子的芳香稠环所组成的杂环体系，具有特殊的刚性平面结构而表现出良好的光物理和光化学性质，因而在有机发光材料光电器件、荧光化学传感器、有机分子催化反应和配位化学等方面有着广泛的应用。随着对1,6-萘啶研究的不断深入，在1,6-萘啶环上引入多种不同基团形成的衍生物能与生物小分子或金属离子进行作用，并具有可控的光物理性质。特别是一些1,6-萘啶衍生物具有良好的生理活性，已被临床应用于某些疾病的治疗。2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐，中文别名：2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶，英文名称：2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine hydrochloride，CAS号：766545-20-4，分子式：C8H10Cl2N2，分子量：205.084，密度：1.227 g/cm3，沸点：284.822ºC at 760 mmHg。
制备
可由取代甲酸三乙酯在碱性条件下关环反应制备1,6-萘啶，再经氢化还原制备[1]。
图1 2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐合成反应式
方法一、
在100ml圆底烧瓶中加入2-羟基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶和过量三氯氧磷，可加入无水氯化铁或四甲基哌啶氮氧化物做自由基抑制剂，氮气保护下加热回流反应，三氯氧磷溶解开始反应，最后变为黑色黏稠液反应结束，薄层色谱检测反应进度。反应液冷却至室温，倒入有少量碎冰的烧杯中，用浓氨水调节pH值至中性，析出大量褐色固体，过滤除去溶液并干燥得粗产物．粗产经柱层析硅胶分离纯化，淋洗剂为V（二氯甲烷）∶V（石油醚）＝1:10，得目标产物2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐。
方法二、
将取代烟酰乙酸乙酯加入乙酸酐中，再加入原甲酸三乙酯，升温120℃ 搅拌反应2小时后，将反应液减压蒸除溶液，后冷却至室温，体系加入二氯甲烷，搅拌均匀后加入液氨，搅拌反应2小时后，抽滤，用少量乙醚洗滤饼，真空干燥，得产物。
参考文献
[1] Clearfield , M . J . sims and P . Singh , [ J ] Acta Cryst . ,B 28, 1972, 350.