背景及概述
萘化合物及其衍生物在有机合成、化工开发、微生物化学、医药、印染业及农业等多领域具有广泛应用并在近年越来越成为研究和开发的热点。萘衍生物由于其特有的电致发光性质，是合成三重发光受体蓝色磷光材料的中间体，近年来被广泛应用于有机电致发光材料（OLED）的合成中，已成为有机电子化学及光电信息领域的研究热点。此外，卤代萘衍生物还是重要的染料中间体，应用于各种染料的合成中，如制备直接铜盐蓝BR、直接铜盐蓝2R、酸性红B、酸性媒介枣红B等染料的中间体1-萘酚-4-磺酸等。4-环丙基-1-萘胺英文名称：4-cyclopropylnaphthalen-1-amine，CAS号：878671-94-4，分子式：C13H13N，分子量：183.249，密度：1.191g/cm3，沸点：361.6ºCat760mmHg。
制备
以廉价的1-萘胺为起始原料，经氨基保护，溴代，氨基水解去保护，Suzuki方法合成了4-环丙基-1-萘胺[1]。其合成反应式如下图：
图1 4-环丙基-1-萘胺合成反应式图
实验操作：
1-乙酰萘胺合成
在装有搅拌、球形冷凝管、温度计、滴液漏斗的250mL三口烧瓶中加入50g（0.35mol）1-萘胺，150mL乙酸，升温至60℃，将40mL乙酸酐缓慢滴入1-萘胺的乙酸溶液中，滴完后于60℃下继续搅拌30min后加热至118℃，保持4h，反应液由透明变为微红色浑浊，停止搅拌，冷却至40℃待用。
4-溴-1-乙酰萘胺合成。
将50gNBS加入到上述1-乙酰萘胺（50g，0.27mol）溶液中，升温至40~45℃，反应液由红褐色变为黄色，并有固体析出，继续反应4h，TLC监测原料点消失，停止反应，抽滤，滤饼用NaHSO3，NaHCO3溶液洗涤，抽滤后再用水洗涤3次，90℃烘干滤饼，得白色粉末65g。
4-溴-1-氨基萘合成
将4-溴-1-乙酰萘胺（50g，0.189mol）加入到200mL乙醇中，将4.0mol/L氢氧化钠水溶液100mL加入乙醇溶液中，加热回流4h，TLC监测无明显原料点，停止反应，抽滤，得固体40g。
4-环丙基-1-萘胺的合成
在250mL的三口瓶中加入4-溴-1-氨基萘，溶解于300ml10％Na2C03中，加入150ml二氧六环，冷却到0℃，环丙基硼酸溶解于225ml丙酮中，滴加到体系中。室温搅拌3h，倒入1000ml水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节到pH2左右，用乙酸乙酯(3x100m1)萃取，MgS04干燥，蒸去溶剂，减压旋蒸，粗品经硅胶柱层析分离纯化（V甲醇∶V二氯甲烷=1∶35）得到4-环丙基-1-萘胺。
参考文献
[1] WO2006/26356A2,;