背景及概述
糠酸，又称2-糠酸或2-呋喃甲酸，白色单斜长梭形结晶。易溶于乙醇和乙醚。可用于合成甲基呋喃、糠酰胺及糠酸酯和盐。在塑料工业中可用于增塑剂、热固性树脂等；在食品工业中用作防腐剂；也用作涂料添加剂、医药与香料等的中间体。通常由糖醛经氧化制得。5-氯-2-糠酸英文名称：5-Chlorofuran-2-Carboxylic Acid，中文别名：5-氯-2-呋喃羧酸，CAS号：618-30-4，分子式：C5H3ClO3，分子量：146.529。
图1 5-氯-2-糠酸的性状图
制备
用5-氯-2-呋喃甲醛为原料，经氧化或坎尼扎罗反应(Cannizzaro reaction)制取[1]。由5-氯-2-糖醛经空气氧化而制得，反应在45℃，强烈搅拌下进行。将反应物过滤回收催化剂氧化铜，滤液用硫酸酸化至pH为3-2.5，吸滤、水洗、烘干即得糠酸。将5-氯-2-糠醛在中性或碱性介质中，用次氯酸钠或高锰酸钾氧化2h，再用盐酸酸化，也可制得糠酸，收率可达98%左右。
实验操作：
方法一、
50 mL干燥的四口圆底烧瓶中加入水及DMF，搅拌下，缓慢加入高锰酸钾和5-氯-2-呋喃甲醛，充分搅匀，控制温度在10℃时，搅拌反应1小时。逐渐升至室温，然后转移至油浴中，逐渐升温到120℃，保温反应3 h，原料反应完全(薄层色谱跟踪检测)，将反应液过滤，滤液浓缩，冷却至室温，用10％的盐酸调pH=2，乙酸乙酯萃取，有机相合并旋干，无水乙醇重结晶提纯，得5-氯-2-糠酸。
方法二、
50 mL的圆底烧瓶中加入水，氢氧化钠，搅拌下，缓慢加入5-氯-2-呋喃甲酸乙酯，充分搅匀，控制温度在30℃时，搅拌反应1小时进行解酯反应。原料反应完全(薄层色谱跟踪检测)，将反应液浓缩，用10％的盐酸调pH=7，乙酸乙酯萃取，有机相合并旋干，无水乙醇重结晶提纯，得5-氯-2-糠酸。
参考文献
[1] WO，03053331A2[P]．2003·07.03．