背景及概述
4-碘苯甲醚，又称对碘苯甲醚，是一种苯甲醚类卤素取代物，常温下为黄色至棕色粉末。4-碘苯甲醚在密闭容器中稳定，光照时不稳定。
合成方法[1][2][3]
合成路径1：
称取对硝基溴苯（50.5mg，0.25mmol）、KI（124.5mg，0.75mmol）、氧化亚铜（3.6mg，0.025mmol）、1,6-己二胺（5.81mg，0.05mmol），并依次加入到25ml的Schlenk瓶中，加入精制过的乙醇（1.5ml），置于110℃油浴中反应30h，反应结束后，将反应液通过硅胶柱滤至10ml的容量瓶中，并用乙酸乙酯将溶液体积定量至指定刻度。4-硝基碘苯的产率约85%。反应通式如下。
合成路径2：
于250ml三颈瓶中，将0.05mol碘和0.02mol H5IO6加入到100ml正丁醚中，加入0.1mol苯甲醚，搅拌下升温至100℃，加热一小时，冷却到零度，结晶，过滤，干燥得4-碘苯甲醚。
合成路径3：
以苯甲醚为起始原料，在44℃下，向250ml圆底烧瓶中加入苯甲醚（118.9mg，1.10mmol），碘（149.8mg，0.59mmol），硝酸铋（11.7mg，0.024mmol），氯化铋（11.0mg，0.035mmol）于1ml乙腈中搅拌，6h后停止反应，在反应混合物中加入二氯甲烷10ml，过滤。然后用0.5M硫代硫酸钠水溶液洗（10ml×3次），至洗去多余的碘，水相再用二氯甲烷10ml萃取一次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷，柱层析分离得产物4-碘代苯甲醚233.3mg，收率90%。
应用领域[4][5][6]
1.复配空气消毒制剂
空气消毒剂由以下重量分数的原料制备而成：亚甲基双环己烷胺己二胺0.5份，戊二醛2份，聚甲基丙烯酸羟乙酯5份，乙酸锌2份，对碘苯甲醚5份，大叶藻素1份，碳酸钠3份，水10份。
2.制备酰基脲类化合物
以4-碘苯甲醚和脲为原料，醋酸钯为催化剂，三乙胺为碱，五羰基铁为CO释放源，4-碘苯甲醚和脲在温和的条件下发生偶联羰化反应生成酰脲类化合物4-甲氧基苯甲酰基脲。
3.制备电荷传输材料
三苯胺类化合物能够在电场作用下形成胺离子自由基，使其具有较高的空穴迁移率和良好的空穴传输性能，1-（4-甲氧基）苯基-2-[4′-（4″-甲氧基）三苯胺基]-乙烯具有独特的电化学性质，应用范围广泛，用作电荷传输材料时性能优良。由4-碘苯甲醚制备1-（4-甲氧基）苯基-2-[4′-（4″-甲氧基）三苯胺基]-乙烯的合成路线如下图所示。在在氮气保护下，以二苯胺和对碘苯甲醚和对甲氧基氯苄为原料，经改良Ullmann反应，Vilsmeier-Haack反应和Wittig反应，合成电荷传输材料1-（4-甲氧基）苯基-2-[4′-（4″-甲氧基）三苯胺基]-乙烯。
主要参考资料
[1] 冯秀娟，包明，于晓强，一种由芳环上溴的碘代制备碘代芳烃的方法，CN 201410334551，申请日2014-07-15
[2] 刘国斌，李原强，匡通滔，一种制备芳香烃类或芳香杂环类化合物的单碘代合成方法，CN 200910045552，申请日2009-01-20
[3] 万顺，陆文军，汪日新，芳烃碘代物的制备方法，CN 200510111515，申请日2007-12-19
[4] 绍旭霞，一种改进的空气消毒制剂，CN 201310478841，申请日2013-10-15
[5] 高子伟，郑绍华，张伟强，一种温和的脲类化合物羰化芳基化反应的方法，CN 201710609757，申请日2017-07-25
[6] 李海华, 文利斌. 电荷传输材料 1-(4-甲氧基) 苯基-2-[4′-(4 ″-甲氧基) 三苯胺基]-乙烯的合成[J]. 现代化工, 2006, 26(5): 29-30.