性质
巯基乙酸铵为无色液体状,有硫磺气味。相对分子质量92.12。相对密度1.3253。熔点-16.5℃。沸点123℃(3.866×103Pa)、120℃(2.666×103Pa)、108℃(2.000×103Pa)、96℃(0.667×103Pa)、79.5℃(1.333×103Pa),闪点128℃。折射率1.5030。不溶于石油醚,与水、乙醇、甲醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯混溶。在空气中迅速氧化。少量铁、铜、锰离子存在,可加速氧化。
制备
巯基乙酸铵可以氯乙酸钠和硫脲为原料制备:
ClCH2COONa + H2NC(S)NH2 —80℃→ HN=C(NH2)S-CH2COOH + NaCl
2 HN=C(NH2)S−CH2COOH + Ba(OH)2 → Ba(SCH2COO)2Ba + 2 NH2CONH2 + H2O
Ba(SCH2COO)2Ba + 2 NH4HCO3 → 2HSCH2COONH4 + 2 BaCO3
用途
巯基乙酸铵结构中含有巯基和羧基,可作抗氧剂、催化剂等,在化学领域中有广泛应用。巯基乙酸铵为20世纪40年代开发的日化原料,在功能性化妆品中作为脱毛剂、卷发剂使用,目前化妆品中使用的为巯基乙酸及其盐类(钙盐、铵盐),在脱毛产品中多使用巯基乙酸钙。其在烫发中的作用主要是使头发中的氨基酸的二硫键断裂,之后可使头发柔软,产生一系列变化,再使用氧化剂使断裂的二硫键重新恢复后定型,同样毛发柔软后可用于脱毛。化妆品中巯基乙酸铵的添加量应适宜,含量过1.3检验方法低则无烫发效果,含量太高,则卷曲保持率不高。