背景及概述
取代吲哚-3-羧酸类化合物是指具有吲哚环结构且在3位上具有羧基的一类化合物，在各类生物体中，有许多贯穿整个生命全过程的活性物质，具有吲哚结构单元的化合物就是其中的一大类，它们主要以生物碱形式存在于自然界中约占己知生物碱的四分之一，具有许多显著的生物药理活性。在医药方面，取代吲哚-3-甲酸可用于合成具有特殊生理活性的螺环化合物，用于治疗精神病、胃病、偏头痛等。在农药方面，吲哚-3-甲酸衍生物可以合成一些植物抗菌素(Camalexins)。这类化合物具有很强的抗菌、杀菌作用，能选择性的抑制植物致病真菌。取代吲哚-3-羧酸类化合物的用途非常广泛，是重要的农药、医药中间体。6-甲氧基-3-吲哚甲酸英文名称：6-Methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid，CAS号：90924-43-9，分子式：C10H9NO3，分子量：191.183。
制备
根据目前国内外文献报道[1]，6-甲氧基-吲哚-3-甲酸类化合物的合成方法有两种，种：以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛，再用高锰酸钾对醛基氧化而制得6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。第二种：水解6-甲氧基-吲哚-3-甲腈，该法主要有三步反应，首先以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛，然后6-甲氧基-吲哚-3-甲醛经过与盐酸羟氨的一步法，合成6-甲氧基-吲哚-3-甲腈，再水解得到6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式如下图：
图1 6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式图
实验操作：
6-甲氧基-吲哚-3-甲腈的合成
向配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-甲氧基-吲哚-3-甲醛，盐酸羟胺，乙酸钠，30mL冰醋酸和1mL醋酐，回流反应。冷却后倒入冰水中，析出固体，过滤，水洗后烘干，重结晶得6-甲氧基-吲哚-3-甲腈。
6-甲氧基-吲哚-3-甲酸的合成
向配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-甲氧基-吲哚-3-甲腈，NaOH，水，回流反应。冷却后过滤，滤液用稀盐酸酸化至pH<3，析出固体，过滤烘干得化合物6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。
参考文献
[1] US2004/9965 A1,