背景及概述
氨基酸是生物体内存在的一种必要的生物配体，且大量存在，是人体内许多物质的重要组成基本单元，例如蛋白质和酶等。同时还可以广泛地用于医疗、化工、农业和食品等方面，可以用作杀菌灭虫、化妆品添加剂、药物中间体、矿物浮选剂和食品添加剂等，应用前景广阔。L-苏氨酸是1935年发现在纤维蛋白水解物之中，并证明它是最后被发现的必需氨基酸，其化学名称是α-氨基-β-羟基丁酸，有四种立体异构，具有生物学活性的只有L-型。O-叔丁基-L-苏氨酸甲酯盐酸盐，是一种苏氨酸衍生物，已用于制备抗真菌环二肽哌替林。英文名称：O-T-Butyl-L-Threonine Methyl Ester Hydrochlorid，中文别名：H-THR(TBU)-OME盐酸盐，CAS：71989-43-0，分子式：C9H20ClNO3，分子量：225.713。
制备
L-苏氨酸甲酯悬浮于二氧六环溶液中，与碳酸二叔丁酯进行酰化反应得O-叔丁基-L-苏氨酸甲酯盐酸盐[1]。反应式如下图：
图1 N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸反应式
取L-苏氨酸甲酯放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶，将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至８０℃，待液体变均匀时，加入氢氧化钾到圆底烧瓶中，反应１小时液体由浑浊变为透明，加入叔丁基锂，液体变为透明淡黄色。继续反应２小时，液体颜色不变，薄层色谱检测反应进度，待L-苏氨酸甲酯反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中，加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶，将L-苏氨酸甲酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应，薄层色谱检测反应进度，待O-叔丁基-L-苏氨酸反应完全后停止反应，得粗品O-叔丁基-L-苏氨酸甲酯盐酸盐，在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得。
参考文献
[1]Prochazka; Jost Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980 , vol. 45, # 4 p. 1305 - 1314