背景及概述
吡咯衍生物是一类重要的五元氮杂环化合物，作为精细化工产品的重要中间体，在医药、食品、农药、日用化学品等领域有着广泛的用途。3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯中文同义词：3-((叔丁氧羰基)氨基)吡咯烷-3-羧酸甲酯，英文名称：3-(Boc-aMino)-pyrrolidin-3-carboxylicacidMethylester，CAS号：1382035-21-3，分子式：C11H20N2O4，分子量：244.29。
制备
吡咯化合物的合成研究也是有机化学领域的一大热点。虽然现在已经开发出许多种吡咯及其衍生物的合成方法，但是至今对于3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯的合成报道很少，国内未见报道。以 3-氨基吡咯烷-3-甲酸甲酯为原料，在Et 3 N/MeOH 条件下与二碳酸二叔丁酯反应进行 Boc 保护，制备目标化合物3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯[1]。3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯结构式如下图：
图1 3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯结构式
实验操作：
方法一、
带有搅拌装置的三口烧瓶中加入3-氨基吡咯烷-3-甲酸甲酯和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液200 mL，冰浴，滴液漏斗滴加二碳酸二叔丁酯。并于30℃水浴中搅拌反应22 小时。反应物用乙醚(100 mL×2)萃取除去未反应的二碳酸叔丁酯，得到的水相用3mol／L盐酸水溶液调节pH值2-3，后用乙酸乙酯(100 mL×4)萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发仪除去溶剂，得到无色油状物液体3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯。
方法二、
在 100mL 单口反应瓶中，将3-氨基吡咯烷-3-甲酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，缓慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和二碳酸二叔丁酯 (4. 6mL，20mmol)后，加热升温至 40 ℃，搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用蒸馏水洗涤三次，饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩得粗品3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯，经柱层析纯化得 2. 59 g 白色大块3-(BOC-氨基)吡咯烷-3-甲酸甲酯。
参考文献:
[1] WO2004/20432 A1, ;