基本信息
中文名称:2,2',6,6'-四溴联苯
英文名称:1,3-dibromo-2-(2,6-dibromophenyl)benzene
CAS号: 97038-96-5
分子式: C12H6Br4
分子量：469.792
1HNMR(CDCl3,400MHz):δ=7.67(d，J=8.3Hz,4H),7.17(t，J=8.0Hz,2H)，结构式如下：
性质及危害
2,2',6,6'-四溴联苯是多溴联苯（PBBs）的一种同系物，为化学合成物，无天然产物。熔点:214-215°C，通常是以无色和白色的固体状态存在，亲脂性强，具有一定的水溶性和挥发性，在紫外光的照射下较易降解。可用作溴系阻燃剂，添加在电子电气产品中，但在电子电气产品堆放和拆卸回收处理的过程中会向环境释放持久性有机污染物，造成环境污染[1-5]。
制备
在-75°C将溶于己烷(5.6毫升)的丁基锂(14毫摩尔)加入溶于乙醚(0.18升)的1，3-二溴-2-碘苯(4.3克，12毫摩)的溶液中。该溶液在-75℃搅拌2小时，然后加入氯化铜(II)(9.7克，72毫摩)，使反应混合物在12小时内达到25℃。向反应混合物中加入冷水，分离有机层。用乙酸乙酯萃取水相(2x0.10升)。合并有机层，用硫酸钠干燥，然后进行蒸发。用冷却至-20℃的己烷处理残余物时，沉淀、过滤、洗涤后，即得2，2'，6，6'-四溴-1，1'-联苯[6]。
应用
2,2',6,6'-四溴联苯可作为一种有机中间体，制备不对称取代的联芳基二膦配体，进而制备该配体的过渡金属络合物。该金属络合物作为不对称催化氢化的催化剂。不对称催化氢化是最有效最传统的制备许多种对映异构纯化合物的方法之一。提供用来精确控制药学活性化合物的分子手性的方法，以及提供所述化合物，在合成化学领域具有越来越大的重要性。利用2,2',6,6'-四溴联苯制备不对称取代的联芳基二膦配体的过程如下[6]:
[a-1]=1当量低温溴-金属交换;
[a-2]=2当量低温溴-金属交换;
[a-3]=1-2当量高温溴-金属交换;
[b]=硼烷氧化;
[c]=烷基化;
[d]=氢猝灭;
[e-1]=1当量金属-烷基或环烷基膦交换;
[e-2]=2当量金属-烷基或环烷基膦交换;
[e-3]=1当量金属-芳基膦交换.
参考文献
[1]阮栋梁，张英锋，张永安，等.POPs-持久性有机污染物和危害[J].渤海大学学报(自然科学版)，2006，27(3):193-198.
[2]余刚，黄俊，张彭义.持久性有机污染物:倍受关注的全球性环境问题[J].环境保护，2001，4:37-39.
[3]王东利，张晓鸣，刘玉敏.持久性有机污染物的环境行为及对人体健康的危害[J].国外医学卫生学分册，2003，30(3):169-173.
[4]史雅娟，吕永龙，任鸿昌，等.持久性有机污染物研究的国际发展动态[J].世界科技研究与发展，2003，25(2):73-78.
[5]苏丽敏，袁星.持久性有机污染物(POPs)及其生态毒性的研究现状与展望[J].重庆环境科学，2003，25(9):62-78.
[6]H·梅特勒，F·勒鲁，M·施洛斯尔.不对称取代的联芳基二膦的制备方法：200580021088.4[P].2007.5.30