6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮,英文名为6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroquinazoline-4-one,是一个常见的有机合成中间体,其分子式为C10H10N2O3,CAS 号为13794-72-4,分子量为206.2,熔点为309度到311度,密度为1.33,常温常压下外观为浅米色固体粉末。6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮在二甲基亚砜中可以溶解,但是溶解度不高,此外在甲醇中也有一定的溶解度,不溶于水。
合成方法
针对6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的合成,常规的合成方法是从2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸或者酰胺出发,通过和甲酰胺在高温下长时间回流缩合得到目标产物。值得说明的是,这个反应无需外加任何添加剂只需高温反应即可;如果反应从酰胺出发,通过和甲醇的缩合制备6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮,往往反应需要外加碱促进反应的进行。[1]
用途
6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮,作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是作为分子骨架参与生物活性分子或者药物分子的合成中。在有机合成化学中,该化合物中的酮存在烯醇式的互变异构,后续的转化可以围绕这个羟基进行,例如可以将羟基转化为氯单元,与此同时,氮杂环结构变成了芳香性的结构。另外,6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮中的两个甲氧基可以选择性地脱一个甲基变成酚,也可以同时脱两个甲基变成双酚化合物。
环境危害
值得说明的是,6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮作为一种含氮杂环有机物,对水环境是有危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。
保存方法
密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。
参考文献
[1] Lee K H, Yen W C, Lin W H, et al. Discovery of BPR1R024, an orally active and selective CSF1R inhibitor that exhibits antitumor and immunomodulatory activity in a murine colon tumor model[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 64(19): 14477-14497.