10-苯基-9-蒽硼酸,英文名为(10-Phenylanthracen-9-yl)boronic acid,可用作有机合成中间体,其分子式为C20H15BO2,CAS号为334658-75-2,分子量为298.143,沸点为521.3±53.0 °C at 760 mmHg,密度为1.27,常温常压下外观为极淡的黄色或者浅黄色固体粉末。10-苯基-9-蒽硼酸是一种商业化的有机合成子,在常见醇类溶剂例如甲醇,乙醇中溶解性好,但是在水中溶解性差。
合成方法
针对10-苯基-9-蒽硼酸的合成,常规的合成方法是从9-溴-10-苯基蒽出发,通过在强碱的作用下将蒽环上的溴原子拔除,得到相应的芳基锂试剂,再外加硼酸三甲酯或者硼酸三异丙酯,水解得到相应的硼酸化合物。目前来讲,该路线是使用最广,效率的一条路线,并且这种合成方法是合成芳基硼酸类化合物通用的合成路线。[1]
用途
10-苯基-9-蒽硼酸是一个常见的有机合成中间体,因其大的共轭体系,10-苯基-9-蒽硼酸常作为分子单元参与到共轭有机材料的合成和构建中,最为常见的是通过Suzuki偶联反应将带有苯基的蒽芳香环接入到共轭有机材料中去,通过改变材料分子中的共轭程度,从而达到改变有机材料的发光性能和结构性能。
环境危害
值得说明的是,10-苯基-9-蒽硼酸属于芳香类有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。
保存方法
密封储存在室温且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定,常温常压下不易变质,但是需要说明的是,和其他的硼酸一样,该化合物容易缩合生成酸酐,因此往往使用的10-苯基-9-蒽硼酸是含有一定量酸酐的。此外,存储时尽量和避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,没有危险性。
参考文献
[1] Nakano, Yuki et al PCT Int. Appl., 2020071478, 09 Apr 2020.