2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯的合成与应用

2022/8/30 11:24:56

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯,英文名为Methyl 4-amino-2-methoxybenzoate,其分子式为C9H11NO3,CAS号为27492-84-8,分子量为181.189,熔点为155到159度,沸点为339.2±22.0度(一个大气压下),密度为1.2,常温常压下外观为白色或者灰白色固体。2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯是一种商业化的有机合成子,在氯仿,二氯甲烷中溶解性一般,加热溶解性会好些,但是在水中的溶解度差。该化合物可用作有机合成中间体。

合成方法

针对2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯的合成,常规的合成方法是从2-甲氧基-4-硝基苯甲酸甲酯出发,通过还原反应将硝基还原成氨基得到目标产物。常用的还原条件是钯碳加氢的方式,一般来讲,该反应条件下所使用的氢气压力往往超过一个大气压力。 [1]

用途

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯是一个常见的有机合成中间体,结构中的酯基可以很容易地转化为多种活性官能团,其中包括羟基,醛基。此外,酯基还可以通过氨酯交换反应得到相应的酰胺化合物。氨基基团可以在进行重氮化,得到相应的重氮盐进而转化为各种活性官能团。此外,由于氨基和甲氧基都是强的给电子基团,使得苯环上的电子云密度很大,可以发生一系列的亲核取代反应例如可以在苯环5号位置引入卤素原子包括氯,溴,碘。

环境危害

值得说明的是,2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯作为一种含氮的有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,但是需要避免和氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物,存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 3.66 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 5.94 (s, 2H), 6.14 (dd,J = 8.5, 2.0Hz, 1H), 6.20 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H). [2]

参考文献

[1] Hartz, Richard A.; Ahuja, Vijay T.; Macor, John E.; Bronson, Joanne J. PCT Int. Appl. (2016), WO 2016053794 A1 Apr 07, 2016.

[2] Durcik, Martina; Toplak, Zan; Zidar, Nace; Ilas, Janez; Zega, Anamarija; Kikelj, Danijel; Masic, Lucija Peterlin; Tomasic, Tihomir ACS Omega (2020), 5, (14), 8305-8311.

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