2-甲基-5-溴嘧啶，英文名为5-Bromo-2-methylpyrimidine，其分子式为C5H5BrN2，CAS号为7752-78-5，分子量为173.011，熔点为80到85度，沸点为195.3±13.0度（一个大气压力下），密度为1.6，常温常压下外观为固体。2-甲基-5-溴嘧啶是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等中溶解性好，并且能溶于水。该化合物可用作有机合成中间体。
合成方法
图1 2-甲基-5-溴嘧啶的合成路线
用氮气吹一个干燥的10升4颈圆底烧瓶，并使之保持氮气的惰性气氛，将5-溴-2-碘嘧啶（590克，2.07摩尔）溶解在四氢呋喃（3升）中的溶液。在0℃下搅拌，慢慢滴加1 M的二甲基锌溶液（3.1 1 L，3.11 mol），然后向反应体系中加入Pd (PPh3)4（120克，104毫摩尔）。在0°C下将所得溶液搅拌3小时，通过加入600毫升的NH4Cl水溶液进行淬灭反应，用2 x 1.5 L EtOAc萃取所得溶液。合并有机萃取物，用无水硫酸镁干燥并在真空下旋干浓缩。通过在SiO2上的色谱法（1:50 EtOAc/石油醚）纯化残留物即可得到产品。[1]
图2 2-甲基-5-溴嘧啶的合成路线
5-溴-2-甲基嘧啶-4-羧酸（1.46克）在175℃下加热16小时，冷却到室温后，通过Kugelrohr蒸馏法提纯，即可得到白色固体的5-溴-2-甲基嘧啶。
用途
2-甲基-5-溴嘧啶是一个常见的有机合成子，可以作为分子骨架参与到生物活性分子的合成修饰中去。嘧啶环上的溴单元可以在适当的条件下进行Suzuki偶联反应，在5号位置接上一个芳基基团。此外，溴原子可以转化为硼单元，借助硼原子多样的反应活性（氧化、偶联、胺化等等），可以为该化合物的进一步衍生化提供更多的可能性。
参考文献
[1] Methot, Joey L. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(12), 2461-2469; 2020.