4-溴-1-氟-2-硝基苯，英文名为4-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzene，其分子式为C6H3BrFNO2，CAS号为364-73-8，分子量为220，熔点为18到19度，沸点为240到241度（一个大气压力下），常温常压下呈无色或者黄棕色半固半液的状态。4-溴-1-氟-2-硝基苯是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，乙酸乙酯，二甲基亚砜和氯仿中溶解性较好，在水中溶剂性较差。
合成方法
图1 4-溴-1-氟-2-硝基苯的合成路线
往配备有搅拌棒的烘干的Schlenk管中加入3-氟-2-硝基苯甲酸 (37.0 mg, 0.2 mmol)、Bi(NO3)3.5H2O (194 mg, 0.4 mmol, 2.0 equiv)、溴化钠 (24.7 mg) , 0.24 mmol, 1.2 equiv),氧化铜 (28.6 mg, 0.2 mmol, 1.0 equiv),磷酸钾 (21.2 mg, 0.1 mmol, 0.5 equiv), 四（三苯基膦）钯 (46.1 mg, 0.04 mmol, 0.2 equiv)。用橡胶塞盖好反应瓶，将反应瓶抽真空并用氧气重新填充烧瓶3次，在氧气氛围下，通过注射器将二甲基亚砜 (2 mL) 添加到混合物中。在搅拌下将反应混合物在170°C下反应10小时，将混合物冷却至室温。用 乙酸乙酯稀释反应混合物，通过硅藻土过滤混合物；用EtOAc洗涤混合物，用盐水洗涤合并的有机相。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并真空浓缩混合物。通过硅胶（石油醚）上的柱层析色谱法纯化所得残余物以获得目标产物4-溴-1-氟-2-硝基苯。[1]
用途
4-溴-1-氟-2-硝基苯可作为药物分子和有机合成中间体，借助苯环上的强吸电子的硝基，其溴单元和氟单元可以在亲核试剂的进攻下得到衍生化的产物，常见的亲核试剂的醇类，酚类，以及胺类化合物。通过控制反应条件，调整溴，氟和硝基的转化顺序，可以得到1,2,4-三官能团化的苯环。
核磁数据
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.20 (dd, J = 2.4, 6.4 Hz, 1 H), 7.73 - 7.77 (m, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.8, 10 Hz, 1 H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 154.6 (d, J = 264.4 Hz), 138.4 (d, J = 8.3 Hz), 137.9, 128.8 (d, J = 2.8 Hz), 120.1 (d, J = 21.9 Hz), 166.7 (d, J = 4.3 Hz)
参考文献
[1] Fu, Zhengjiang et al Organic Letters, 21(9), 3003-3007; 2019.