N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑，英文名为N,N''-Bis-(tert-butoxycarbonyl)-1-guanylpyrazole，其分子式为C14H22N4O4，CAS号为152120-54-2，分子量为310.35，熔点为86到90度，常温常压下呈白色或者灰白色固体。N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑是一种吡唑的衍生物，在生物多肽的合成中常被用作缩合剂。
合成方法
图1 N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑的合成路线
往在真空干燥过的烧瓶中加入高氯酸镁水合物(1.22 g, 3.69 mmol, 0.075 equiv)和经过除水处理的四氢呋喃(70 mL)，在 60-65 °C下搅拌混合物24小时，等待反应结束后，通过旋蒸将反应溶剂除去，得到的残余物通过硅胶色谱法（乙酸乙酯/石油醚，1:10）纯化即可得到目标产物。[1]
图2 N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑的合成路线
将N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒 (50 g) 的四氢呋喃 (100 ml) 溶液在1小时内慢慢加入到 60% 氢化钠 (9.99 g) 的四氢呋喃 (100 ml) 悬浮液中，同时保持温度在-5°C 至 0°C。在相同温度下搅拌混合物30分钟，加入二碳酸二叔丁酯(57.1g)的四氢呋喃(100ml)溶液，同时保持温度从-5℃至0℃，然后再加入四氢呋喃(250ml)。反应溶液回流搅拌2小时后，在室温下加入乙酸(20.4ml)，然后减压蒸馏除去溶剂直至溶液量变为约150ml。向所得溶液中加入5％碳酸氢钠水溶液(500ml)，混合物用乙酸乙酯(500ml)萃取。有机层用水(150ml)洗涤，然后将有机层溶液通过旋蒸将溶液量变为约75ml。在室温下向残余物中加入正己烷(200ml)（慢慢地有固体析出），在冰水浴冷却下，搅拌溶液40分钟，将晶体过滤，用正己烷(50ml)洗涤，减压干燥即可得到目标产物(54.47g，73.8％产率)。
用途
N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑在烷基胍类型的广谱抗菌剂的制备中有着广泛的应用，并且也是很多胍类精氨酸酶抑制剂的关键合成中间体；此外在合成转化中，酰胺上的氮原子可以在Misunobu反应条件下进行烷基化。
参考文献
[1] Hu, Bao et al ACS Chemical Neuroscience, 6(11), 1870-1879; 2015.
[2] Nakamura, Yoshitaka et al PCT Int. Appl., 2008126943, 23 Oct 2008.