2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯，又称为2-氨基烟酸甲酯，英文名为Methyl 2-aminonicotinate，常温常压是白色固体，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯是吡啶类衍生物，在医药化学中有重要的应用，例如是皮肤发红剂，血管扩张剂的合成中间体。
合成方法
图1 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯的合成路线
在搅拌的情况下，将在乙醚中的 2.0M （三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.00 当量）慢慢地滴加到2-氨基烟酸（1当量）的无水甲苯/甲醇混合溶液中、冷却（0°C）悬浮液中，在氮气氛围下历时 15 分钟。将反应混合物在0 °C下搅拌 30 分钟，反应混合物变成澄清的黄色溶液，通过 TLC 监测反应，用氯仿/甲醇 9/1 洗脱，显示起始材料完全消耗时停止反应。减压蒸发溶剂，洗涤粗品，用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶解在氯仿中，用无水Na 2 SO 4 干燥有机相，过滤有机相，减压浓缩滤液。通过硅胶快速色谱纯化产物，先用氯仿洗脱，然后用氯仿/甲醇95/5洗脱即可得到目标产物。[1]
在微波小瓶中将 2-氨基烟酸（500 mg，3.6 mmol，1 equiv）在甲醇（7 ml）中的悬浮液冷却至 0°C，向混合物中滴加硫酸（95-98%，3.6 ml，67 mmol，19 equiv）。密封小瓶并将悬浮液加热至 60°C 搅拌2 小时，让混合物冷却至室温并小心地加入冷饱和 的碳酸氢钠溶液，保持 pH > 8。用乙酸乙酯萃取水层，用盐水洗涤合并的有机层并用无水硫酸镁干燥。过滤混合物，并将滤液真空除去溶剂以获得2-氨基烟酸甲酯。[2]
用途
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作医药中间体与有机合成中间体，在合成转化中，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以在碱性条件下进行溴化反应在吡啶的5号位引入一个溴原子，还可以在硝化的反应条件下在吡啶的5号位引入一个硝基基团。；酯基基团可以在还原剂的作用下变成羟基基团，吡啶上的氮原子可以在氧化剂的作用下变成氮氧化物。
核磁数据
1H NMR CDCl3, 300 MHz δ : 3.88 (s, 3 H), 6.56-6.63 (bs + dd, 2 + 1 H), 8.10-8.12 (dd, 1 H), 8.20-8.22 (dd, 1 H). 13C NMR CDCl3, 75.5 MHz δ: 51.41 (-OCH3), 105.62 (3-C), 112.09 (5-CH), 139.59 (4-CH), 153.15 (6-CH), 159.03 (2-C), 166.92 (-COO-)
参考文献
[1] Vallerini, Gian Paolo et al Journal of Medicinal Chemistry, 56(23), 9482-9495; 2013.
[2] Yang, Yifei et al Bioorganic Chemistry, 70, 126-132; 2017.