(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐，英文名为(S)-1-Amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride，常温常压为白色固体。(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐属于氨基醇类衍生物，是细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺的关键合成中间体。
合成方法
图1 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的合成路线
往反应瓶中加入乙腈（0.5 m）、二苯甲酮亚胺（100 mg，1 equiv）、手性的环氧化物（1 equiv）、BHT（48.6 mg，40 mol %）和 Y(OTf)3（29.6 mg，10 mol %），盖上反应小瓶并放置在设置为 60°C 的油浴锅中，搅拌反应混合物2小时，在 1.0 mL乙腈中稀释 5 μL 反应混合物，并通过 HPLC 分析，直到反应结束后，让反应混合物冷却至室温。向混合物中加入 HCl (1 M, 0.550 mL) 和 EtOAc (0.5 mL)，在60度下剧烈搅拌双相混合物 30 分钟，以确保混合物对石蕊呈酸性（pH < 4），让混合物冷却至室温，使用分液漏斗分离各层，将水层转移到装有磁力搅拌棒的小瓶中以获得产物。[1]
用途
(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐可作为医药化学和有机合成中间体，是药物分子利奈唑胺的合成中间体。利奈唑胺对甲氧西林敏感或耐药葡萄球菌、万古霉素敏感或耐药肠球菌、青霉素敏感或耐药肺炎链球菌均显示了良好的抗菌作用，对厌氧菌亦具抗菌活性。在合成转化中，往往需要用碱中和分子结构中的盐酸，释放出游离的氨基醇结构。
图2 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的应用转化
实验步骤
在 -30°C (5 mL) 下，将三乙胺 (3.76 nmol, 381 mg, 0.52 mL) 缓慢加入手性1-氨基-3-氯丙烷-2-醇盐酸盐 9 (3.42 nmol, 500 mg) 的 THF 混合物中，逐滴加入乙酸酐 (3.59 nmol, 367mg, 0.34 mL) 在 THF (3 mL) 中的溶液，让混合物达到 0°C 并搅拌 1 小时。添加二氯甲烷 (10 mL) 和水 (5 mL) 并分离各相，用无水硫酸钠干燥有机物并真空浓缩，通过柱层析(硅胶，石油醚/乙酸乙酯9/1)纯化残余物即可得到手性目标产物。
参考文献
[1] Lim, John Jin and Leitch, David C. Organic Process Research & Development, 22(5), 641-649; 2018.
[2] Pace, Vittorio et al Synlett, (13), 1831-1834; 2011.