N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸，英文名为N-Fmoc-S-trityl-D-cysteine，常温常压下为白色固体，N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸属于Fmoc-保护氨基酸，可应用于生物大分子和生物激素的合成中。
合成方法
图1 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的合成路线
方法一
往真空干燥的反应瓶中加入9-（芴甲氧羰基氧）琥珀酰亚胺（Fmoc-OSu，1.75克，5.2毫摩尔）合乙腈（11毫升），搅拌使之溶解，将氨基酸的前体Cys (Trt)-OH（1.89克，5.20毫摩尔）加入到在碳酸钠水溶液中（600毫克，5.67毫摩尔，11毫升），然后再转移到Fmoc-OSu的溶液中。搅拌反应1小时后，在0度下用1M HCl将溶液酸化至pH 2，用二氯甲烷萃取该溶液三次，分离合并有机层，再用饱和的氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤混合物除去硫酸镁固体，得到的滤液在真空中浓缩即可得到产品N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。[1]
方法二
在室温下，向四氢呋喃（1L）和水（1L）的混合物中慢慢加入氨基酸前体H-L-Cys(Trt)-OH（200克，0.55摩尔），然后分次加入碳酸氢钠（92.4克，1.101摩尔）和Fmoc-OSu（176.4克，0.52摩尔），得到的混合物在室温下搅拌3小时。等待原料完全消耗后，减压蒸发除去四氢呋喃溶剂，水层用甲苯（1升×2）萃取，所得的甲苯层用IN HCl（1L）洗涤，然后将其在真空下减压浓缩，将粗品在甲苯（400毫升）中搅拌2小时，加入环己烷（2升）并搅拌4小时，过滤固体产品并在55-60度下真空干燥即可得到目标产物，其为白色固体。[2]
用途
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸主要用于生物大分子多肽的合成中，例如可用于艾普替巴肽（eptifibatide peptide）的制备。此外，N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸也是生物大分子奥曲肽（octreotide）的关键合成中间体。
参考文献
[1] de la Fuente, M. Carmen et al Organic Letters, 23(2), 340-345; 2021
[2] Gurjar, Mukund Keshav et al PCT Int. Appl., 2013057736, 25 Apr 2013