简介
1,3-二乙基脲的CAS号是623-76-7，分子式是C5H12N2O，分子量是116.16。熔点是112-113°C(lit.)，沸点是217.23°C，密度是1.0415，折射率是1.4616，以及酸度系数(pKa)是16.53±0.46(Predicted)。
图1 1,3-二乙基脲的结构式。
合成
图2 1,3-二乙基脲的结构式[1]。
将5 g（0.02 mol）bicaret在150 ml 25%硫酸中的溶液煮沸40 h，然后冷却至20°C并用40%氢氧化钠溶液中和。分离得到的无机盐沉淀，将滤液蒸发至干。用50ml乙醇补充干燥残余物，过滤无机层，将乙醇水滤液蒸发至干。用苯（4×50ml）除去残余水。蒸馏物质产生的残留物。残留物从氯仿和乙醚（1:1）的混合物中结晶，得到物质。形成I的水解产物，并使用元素分析和PMR光谱对其组成和结构进行研究。收率：2.1克（70%）和1,3-二乙基脲，收率：1.2克（55%）。产物比例：1:1。化合物II：（沸点120-121°C/3 mmHg）。元素分析：碳含量为53.5%，氢含量为7.6%，C7H12N2O2，计算值为：碳含量53.8%，氢含量7.6%）。PMR光谱参数：-CH3（Et）：1.25（t），6H，-CH2-（Et）：1.1（t），6 h，-CH2-（5）：3.56（m），4H。化合物III：熔化温度为109-110℃。元素分析：元素组成：51.6%H，10.3%H；C5H12N2O；计算：51.7%C，10.3%H。PMR光谱参数：-CH3（Et）：3.13（q），4H，-CH2-（Et）：4.92（s），2H。
图3 1,3-二乙基脲的结构式[2]。
在Schlenk烧瓶中将2g的3个样品加热至130°C，保持该温度15分钟。然后将同一样品加热至140、160、180和200°C，在每个温度水平下保持15分钟。在热处理期间，继续搅拌，并从反应混合物中蒸馏得到1,3-二乙基脲。核磁共振（CDCl3）δ=-21.86 ppmIR（KBr）：2966/2874（m，νCH3，）；1259（str，δsym CH3）；1020/1096（str，νSi-O-Si）；800（str，v Si-C/τCH3）cm-1.-C36H108O18Si18Ag+（D18；1442.64）：1443（MALDI TOF）。
图4 1,3-二乙基脲的结构式[3]。
将异氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物（20mmol）和N-单取代羟胺（20mmol），加入到含有1.61g MgO（40mmol）的10cm3丙酮中，并在室温下搅拌10分钟。丙酮蒸发后，将混合物在200W下进行MWI几分钟。使用EtOAc/石油1:2作为洗脱剂，通过TLC监测反应的完成。反应完成后，将混合物冷却至室温并用乙醚或乙酸乙酯萃取。萃取液在旋转蒸发器上浓缩，粗混合物通过硅胶（Merck 230-240目）柱色谱纯化，使用1:2乙酸乙酯/正己烷混合物作为洗脱剂。纯产物3a-3f和4a-4d，其特征在于其光谱数据（1H NMR、13C NMR和IR）、元素分析以及其熔点与文献中报道的熔点的比较（表2）。N-甲基-N′-苯基硫脲（3a）为白色晶体。N-乙基-N′-苯基脲（3f）为白色晶体。1,3-二乙基脲为白色晶体：95.7-97℃；IRνmax/cm-1:33783323165015371510；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ7.84-7.78（宽，2H，NH），7.50-7.45（m，2H、Ar-H），7.35（tt，J=7.19和1.61 Hz，1H，Ar-H），7.30-7.24（m，2H，Ar），3.77（q，J=1.20 Hz，2H，--NCH2），1.32（t，J=2.20 Hz、3H，--Me）；13C NMR（CDCl3，100MHz）：δ159.32、139.65、137.35、132.32、131.21、39.10、21.98。
应用
1,3-二乙基脲是染料、医药及农药霜脉氰生产的重要中间体[4]。用得较多的合成方法是甲胺化和亚硝酸法,因为这两种方法的原料易得,做出的产品质量较好[5]。最近报道用气体乙胺做原料一步法合成1,3-二乙基脲，这是工业上使用最合理的方法。此外，1,3-二乙基脲是一种优良的化学肥料，在施入土壤后受脲酶的作用，缓慢水解放出氨和二氧化碳，被植物吸收。(大豆中含有的大量的脲酶，是首次取得结晶型的酶，在生物化学发展上甚为重要)，而且1,3-二乙基脲也是制造药物和塑料的重要化工原料[6]。1,3-二乙基脲已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。1,3-二乙基脲还可以做医药中间体，碳水化合物，生化试剂，修饰糖环，呋喃，糖类化合物等其他生化试剂[7-8]。
参考文献
[1] S. Fukuda, F. Daishi, H. Shibuya, K. Omori, T. Matsushima, Tubular body for infrared light fixing device, infrared light fixing device, and image forming device, Fuji Xerox Co., Ltd., Japan; Fujifilm Business Innovation Corp. . 2019, p. 25 pp.
[2] T. Ishida, E. Kurimoto, T. Suzuki, T. Asano, D. Nii, Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus, and process cartridge, Ricoh Company, Ltd., Japan . 2016, p. 18 pp.
[3] D. Kuroda, K. Fulfer, K.T. Woodard, Amide-based electrolyte battery, Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College, USA . 2018, p. 14 pp.
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[5] H. Takushima, Polishing composition containing silica particles, urea derivative and acid, Kao Corp., Japan . 2019, p. 15pp.
[6] A. Tsuda, Carbonate derivative monomer production method for making secondary battery electrolyte or polycarbonate, National University Corporation Kobe University, Japan; Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. . 2018, p. 45pp.
[7] Z. Wang, S. Gangarapu, J. Escorihuela, G. Fei, H. Zuilhof, H. Xia, Dynamic covalent urea bonds and their potential for development of self-healing polymer materials, J. Mater. Chem. A 7(26) (2019) 15933-15943.
[8] H. Xu, Y. Feng, Z. Wang, F. Wang, Detection method for measuring impurities in 1, 3-diethyl urea by high performance liquid chromatography [Machine Translation], Shandong Xinhua Pharmaceutical Co., Ltd., Peop. Rep. China . 2019, p. 12pp.