甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰·霍华德·穆勒于1921年分离提纯。其是两个含硫蛋白原氨基酸之一,对人而言是唯一的含硫必需氨基酸,由mRNA上担任起始密码子的AUG密码子编码。
生理作用
甲硫氨酸与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关、是体内活性甲基和硫的主要来源。甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用,此外,甲硫氨酸也是一种解毒剂,能通过提供巯基够缓解铜中毒等重金属中毒。
化学结构
甲硫氨酸是一种α-氨基酸。换言之,甲硫氨酸的氨基与羧基都与α碳相连,其侧链是一个硫醚基团,因此分子极性较低,可归类为非极性氨基酸。与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同,甲硫氨酸亲核性不强,不过仍然可以与一部分亲电分子反应。
甲硫氨酸有L型及D型两种,天然状态下的甲硫氨酸基本都是L型。
合成与代谢
甲硫氨酸分解代谢
大部分细菌、真菌,以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力,但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸,因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存。因此,对人类以及牲畜来说,甲硫氨酸是一种必需氨基酸。因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸,一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强。
代谢方面,生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之后,会转化为S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。S-腺苷-L-高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸,再经由转硫通路转化为半胱氨酸,或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸。
工业合成
工业上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氢合成甲硫氨酸。工业合成的甲硫氨酸产品忠同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸。为了满足制药等行业的需求,可以使用酶将同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸的产品转化为纯L-甲硫氨酸。