苯并呋喃-2-硼酸，英文名为Benzofuran-2-boronic acid，常温常压下为黄白色或者黄色固体，可溶于水，需低温（-20度）保存。苯并呋喃-2-硼酸属于苯并呋喃类衍生物,主要用作有机合成和医药化学中间体。
合成方法
图1 苯并呋喃-2-硼酸的合成路线
将2-溴苯并呋喃（5.0mmol）溶解在干燥的20mL四氢呋喃中，将混合物冷却至-78度，然后向混合物中慢慢地滴加正丁基锂（5.5mmol，2.43M，1.1当量），搅拌反应混合物大约30分钟后，往反应体系中再滴加硼酸三异丙酯(10毫摩尔，2.0当量)。然后搅拌反应混合物30分钟，让反应混合物升温至零度，并在0度下搅拌反应混合物1小时。反应结束后，用1M盐酸（40mL）淬灭反应，然后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取反应混合物，将合并的有机相在MgSO4上干燥并过滤，滤液在减压下浓缩即可得到目标产物分子苯并呋喃-2-硼酸。[1]
图2 苯并呋喃-2-硼酸的合成路线
在-78度下，将2.4M的正丁基锂的正己烷溶液（2.5mL，6.0mmol）缓慢加入到苯并呋喃（5.0mmol）在四氢呋喃（20mL）的溶液中，在-78度下搅拌反应1小时，然后向混合物中滴加三异丙基硼酸酯（1.4毫升，6.0毫摩尔），在-78°C下再搅拌混合物30分钟，然后在室温下搅拌30分钟。反应结束后，在室温下用2N盐酸水溶液（6毫升）处理该混合物，然后将混合物倒入水中（20mL），再用乙酸乙酯（3x20mL）萃取所得水溶液，分离出有机层，再用盐水清洗有机层，将有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤后在真空下浓缩滤液即可得到目标产品。[2]
用途
苯并呋喃-2-硼酸可用作医药化学和有机合成中间体，可用于制备药物分子和生物活性分子。在有机合成转化中，苯并呋喃中的硼酸单元可以和芳基卤化物进行Suzuki偶联反应得到相应的芳基化的产物；此外苯并呋喃-2-硼酸中硼酸单元还可以进行自偶联反应，氧化反应，碘化反应。
参考文献
[1] Music, Arif et al Chemistry - A European Journal, 27(13), 4322-4326; 2021
[2] Wu, Deyan et al Tetrahedron Letters, 56(29), 4383-4387; 2015