3,4-二氟溴苄，英文名为3,4-Difluorobenzyl bromide，常温常压下为无色液体，3,4-二氟溴苄可作为羟基和氨基的苄基保护基，主要用作有机合成和医药化学中间体。
合成方法
图1 3,4-二氟溴苄的合成路线
向N-溴丁二酰亚胺在二氯甲烷中的溶液里缓慢加入三苯基膦，得到的混合物在0度下持续搅拌，将混合物在60度下回流搅拌反应15分钟，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后向冷却的反应混合物中加入苄醇，在回流状态下搅拌该混合物30分钟，反应结束后，浓缩反应混合物，通过硅胶柱层析法分离纯化残余物即可得到目标产物3,4-二氟溴苄。[1]
图2 3,4-二氟溴苄的合成路线
将ZrCl4（0.5 nmol，116.5 mg）和苯甲醚（10.0 nmol，1.10 mL）加入N-溴丁二酰亚胺（10.0 nmol，1.78 g）在二氯甲烷（80.0 mL）中的溶液里，在氮气环境下将反应混合物冷却到-78度，得到的混合物在-78度下搅拌反应5小时，反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，然后用盐水洗涤有机相（二氯甲烷），分离出有机层，并将有机相在无水硫酸钠上干燥，过滤并在减压下除去溶剂即可得到目标产物3,4-二氟溴苄。[2]
用途
3,4-二氟溴苄可作为羟基和氨基的苄基保护基，主要用作有机合成和医药化学中间体。在有机合成转化中3,4-二氟溴苄中的溴原子容易被亲核试剂进攻离去，得到相应的脱溴官能团化的产物。
图3 3,4-二氟溴苄的应用转化
实验步骤：
将3,4-二氟溴苄(1mmol)和叠氮化钠(1.1mmol)在无水二甲基亚砜(3mL)中的溶液里于室温下搅拌过夜，然后向该混合物中加入水（20毫升），用乙醚（2×20mL）萃取得到的混合物，然后用饱和的氯化钠水溶液洗涤合并的有机相，将合并的有机相在无水Na2SO4上干燥，在减压下浓缩合并的有机相即可得到目标产物。[3]
参考文献
[1] Abdullaha, Mohd et al ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021
[2] Zhang, Yanhua et al Synlett, (18), 2837-2842; 2005
[3] Yang, Jun-Jie et al Journal of Medicinal Chemistry, 63(2), 569-590; 2020