1-环己基哌嗪的合成与应用

2022/11/22 10:11:26

1-环己基哌嗪,英文名为1-Cyclohexylpiperazine,常温常压下是黄棕色固体粉末。1-环己基哌嗪是低熔点固体,当环境温度较高时呈现出半固半液的状态。1-环己基哌嗪属于哌嗪类衍生物,可作为有机合成与医药化学中间体,多用于农药分子和生物活性分子的合成。

合成方法

图1 1-环己基哌嗪的合成路线

将Boc保护的1-环己基哌嗪前体化合物(1.38克,5.15毫摩尔)在乙醇/盐酸(15毫升)中的溶液于室温下搅拌反应过夜(约18小时),反应结束后反应体系在真空下浓缩除去溶剂,然后向混合物中加入5毫升的H2O,得到的混合物用乙酸乙酯(5毫升×3)萃取并将水相中和至pH=7~8,分离出有机相将合并的有机相用无水硫酸钠干燥,过滤除去无水硫酸钠固体并将滤液在真空下浓缩即可得到目标产品1-环己基哌嗪,产率为90.1%。[1]

图2 1-环己基哌嗪的合成路线

将1.0克哌嗪(11.6毫摩尔)和1.9克溴代环己烷(11.6毫摩尔)溶解在30毫升无水的乙腈中,然后在搅拌的状态下加入829.3毫克碳酸钾(6.0毫摩尔)和30.0毫克碘化钾(0.2毫摩尔)。得到的反应混合物在回流状态下搅拌反应24小时,反应结束后过滤反应混合物出去不溶性固体沉淀,然后将所得滤液在真空下蒸发至干,最后通过硅胶柱色谱法用氯仿:甲醇(1:1)洗脱纯化残余物,即可获得目标产物分子1-环己基哌嗪。[2]

用途

1-环己基哌嗪主要用作有机合成和医药化学的中间体,可用于农药分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中,1-环己基哌嗪中的二级胺中的氮原子具有一定的亲核性,能对烷基碘化物进行进攻得到相应的季铵盐产物。

参考文献

[1] Burns Barbier, Lindsay et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20100279997, 04 Nov 2010

[2] Munoz-Osses, Michelle et al Dalton Transactions, 47(4), 1233-1242; 2018

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