三甲基氰硅烷的反应机理

2022/12/12 11:23:16

三甲基氰硅烷(简称TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),室温下为挥发性液体。该化合物在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂,用于向分子中引入氰基。

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反应机理

三甲基氰硅烷可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备:

LiCN  +  (CH3)3SiCl  → (CH3)3SiCN  +  LiCl

合成中最主要的用法是与碳氧双键加成,例如其与醛的反应:

RCHO  +  (CH3)3SiCN  →  RCH(CN)OSi(CH3)3

产物为氧硅烷取代羟腈。

此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡啶,以二氯甲烷为溶剂,二甲基甲酰氯作为亲电试剂,可使用苯甲酰氯,但区域选择性相对较低。 

用途

三甲基氰硅烷可用作羰基化合物、环氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化试剂。由醛合成酮。与Schiff碱、肟生成氨基腈。

三甲基氰基硅烷是一种有效的硅烷化试剂,常用于醛和酮的硅氰基化。

安全性

三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢,因此使用时必须注意防止潮解:

2 (CH3)3SiCN  +  H2O  →  (CH3)3SiOSi(CH3)3  +  2 HCN

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