背景及概述
2-(甲氨基)苯甲酸甲酯为无色至淡黄色液体或白色结晶，有蓝色荧光，呈持久的柔和香气，似橙花及某些种类的葡萄香气。熔点18.5～19.5℃，沸点256℃，闪点91℃。旋光度士0°。几不溶于甘油和水，微溶于丙二醇，溶于大多非挥发性油、挥发性油、矿物油、乙醇和苯甲酸苄酯。
应用
2-(甲氨基)苯甲酸甲酯天然品存在于柑橘叶油和皮油、芸香油等中。广泛用于配制橙油、橙花、桃子、葡萄、葡萄柚等型香精。用于有机合成。邻甲氨基苯甲酸甲酯作为一种香精成分，长期以来被广泛使用在化妆品中。但是，在2022年2月1日欧盟官方发布的欧盟委员会（EU）2022/135号修订案中，邻甲氨基苯甲酸甲酯被列入限制使用成分附录中。由于邻甲氨基苯甲酸甲酯容易发生亚硝基化反应，不能与亚硝基化剂一起使用，且亚硝胺含量不能超过50μg /kg。
制备
2-(甲氨基)苯甲酸甲酯的应用广泛，主要通过天然产物提取获得，本文简述其化学合成工艺。以N-甲基邻氨基苯甲酸为起始物料，经与甲醇反应制备目标化合物2-(甲氨基)苯甲酸甲酯。其合成反应式如下图：
图1 2-(甲氨基)苯甲酸甲酯的合成反应式
实验操作：
将氯化亚砜 4.30 mL（60.00 mmol）小心滴入47.0 mL 无水甲醇中（控制内温 10 ℃以下），滴毕继续反应 30 min，然后分批加入化合物N-甲基邻氨基苯甲酸 5.20 g（20.00 mmol），加热至回流反应 5 h。经 HPLC 检测原料反应完毕后，将反应液降至室温后减压浓缩，得到灰褐色固体 4.50 g。将粗产品热溶于 9.0 mL 无水乙醇中，然后滴加甲叔醚 45.0 mL 析晶，室温下搅拌3 h 后抽滤，得到化合物2-(甲氨基)苯甲酸甲酯 3.60 g，HPLC 纯度 98.1%。
参考文献
[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 102, p. 2519