4-氰基苯甲醛的合成

2022/12/22 9:23:55

4-氰基苯甲醛,又名对氰基苯甲醛,英文名为4-Cyanobenzaldehyde,分子式是C8H5NO,分子量为131.1314,CAS登记号为105-07-7,带白色晶体状粉末,用作医药中间体。4-氰基苯甲醛主要用作医药中间体,具有重要的用途,经济价值很大。目前4-氰基苯甲醛的生产方法有重氮盐法、气相催化氧化法、酰胺脱水法等,但都存在着毒性高、工艺路线长且复杂、工业应用成本高及收率低等明显缺点。

4-氰基苯甲醛的结构式

4-氰基苯甲醛的合成方法

针对目前4-氰基苯甲醛的合成方法存在的诸多不足,有研究发现一种综合原料成本低、安全系数高、三废容易处理、步骤少、收率高的合成方法,通过对二甲苯常压下液相氨氧化一步法合成4-甲基苯甲腈,再通过4-甲基苯甲腈进一步氧化合成目标产物,收率高,产品的纯度高,对设备的要求低,为对二甲苯选择性氧化合成4-氰基苯甲醛的工业化生产提供了一条更为经济和环保的新途径[1]

实验室合成包括以下步骤:(1)取20mL对二甲基苯置于反应釜中,将反应釜加热至130-135℃,依次加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺DMF、催化剂及助催化剂,所述N,N-二甲基甲酰胺DMF的加入量为20-25mL,催化剂及助催化剂的加入量分别为2.5-3.0g和10-15g,控制氧气通入量为900mL/min,氢气通入量为100mL/min,反应4-5h;(2)将上述反应液降温至室温,得到的透明无色晶体即为对甲基苯甲腈,使用DMF将得到的晶体洗涤2-3次后,抽滤除去DMF溶剂即可得到纯度高于90%的对甲基苯甲腈;(3)将上述步骤(2)中合成的对甲基苯甲腈置于反应釜中,将反应釜加热至110-115℃,依次加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺DMF、催化剂及助催化剂,所述N,N-二甲基甲酰胺DMF的加入量为10-15mL,催化剂及助催化剂的加入量分别为1.0-1.5g和8.0-9.0g,控制氧气通入量为900mL/min,氢气通入量为100mL/min,反应2-3h,得到的白色晶体状粉末即为目标产物。

参考文献

[1] 中国专利CN110526830A  一种4-氰基苯甲醛的合成方法.

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