(三丁基锡)甲醇是一种有机金属试剂，在钯催化下发生交叉偶联反应，可用于制备新型碳青霉烯类抗生素。
合成
在有机化合物合成手册中给出了(三丁基锡)甲醇的合成步骤：
一个500 mL 三颈圆底烧瓶，配有磁力搅拌棒、橡胶隔垫、氩气入口适配器和150 mL 均压滴液漏斗，配有橡胶隔垫。烧瓶中加入13.7 mL（0.098 mol）二异丙胺和120 mL 无水四氢呋喃，然后冰水浴冷却，同时加入58.4 mL（0.093 mol）1.60 M 的丁基锂 在 15 分钟内通过注射器滴加己烷30 分钟后，通过加料漏斗滴加24.75 g (0.0850 mol)三丁基氢化锡在50 mL四氢呋喃中的溶液。30 分钟后，一次性加入3.57 克（0.119 摩尔）多聚甲醛移去冰浴将所得澄清无色溶液用500 mL石油醚稀释，并用 300 mL 水洗涤。分离水相并用 150 mL石油醚，合并有机层，用200 mL 饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并使用旋转蒸发仪减压浓缩，得到约30 g (三丁基锡)甲醇无色油状物。
(三丁基锡)甲醇的提纯
合成得到的粗产品通常可直接用于下一步的应用反应，但为了更好地确定反应参数，通常需对产品中的杂质进行鉴定[1]。方法如下：将粗制（三丁基甲锡烷基）甲醇产物溶解在乙腈中，并用己烷洗涤溶液以从产物中提取杂质用于结构解析。将等份的己烷层蒸发至干并在 CDCl 3中重构400 MHz 119Sn NMR（Bruker Instruments，Billerica，MA，美国）。另一等份的己烷层用配备有电子碰撞质谱 (EI-MS) 仪器的 HP5890 气相色谱仪进行分析。气相色谱分离在 DB-1 柱（100% 二甲基聚硅氧烷，30 m×0.25 mm ID，1.0 μm 膜厚；J&W Scientific, Folsom, CA, USA）上进行，He 载气流速为 1.5 ml/min， 250°C 注射器温度、270°C 转移温度和 200°C 等温烘箱温度程序，以 10°C/min 升温至 270°C。扫描了 40–600 amu 的质量范围。
参考文献
[1] V. Antonucci, J. Kelly, L. Wright, et al, Development of chromatographic methods to monitor the synthesis of (tributylstannyl)methanol through unstable lithiated intermediates[J]. Journal of Chromatography A, 1999,840(2):215-223.