猪去氧胆酸是由猪胆汁中提取的一种胆烷酸,臭且微腥、味苦,具有显著的酸性,可作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,猪去氧胆酸还可以用于有有机化学反应方法学研究中的反应底物普适性考察。
性质
猪去氧胆酸在常温常压下为白色固体粉末状,其能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等,此外猪去氧胆酸略溶于醇,在丙酮中微溶,在乙醚、氯仿中极微溶,但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差并且不溶于水。
医药用途
猪去氧胆酸能抑制胆酸的形成及溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯,适用于Ia或Ib型高血脂症、动脉粥样硬化症。且能刺激胆汁分泌,使胆汁变稀而不增加固体量;亦可加速胆囊造影剂排出肝脏以及有助于显影。尚能促进肠道脂肪分解和脂溶性维生素吸收。[1]
应用转化
图1 猪去氧胆酸的应用转化
在室温下,在干燥的MeOH中的猪去氧胆酸(1克,2.55毫摩尔)溶液中加入p-TsOH,所得的反应混合物搅拌反应6小时,然后将甲酯衍生物(1.1克,2.70毫摩尔)在干燥的二氯甲烷(20毫升)中加入重铬酸吡啶(9.2毫摩尔)。在室温下将反应混合物搅拌5小时,反应完全后在减压下干燥溶剂,然后将产品溶解在EtOAc中,在真空下通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀,并蒸发滤液以获得粗品,最后通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,得到产品。[2]
储存条件
猪去氧胆酸化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,猪去氧胆酸分子结构含有酸性的羧基结构可以和碱性物质结合成盐,因此猪去氧胆酸需要避开碱性物质密封保存在低温且干燥的环境中。
参考文献
[1] Sato H, et al. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.
[2] De Marino, Simona et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(5), 818-824; 2020