3-氯苯硼酸，英文名为3-Chlorophenylboronic acid，常温常压下为白色固体。3-氯苯硼酸属于苯硼酸类衍生物，可以作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，3-氯苯硼酸还可用于脯氨酰羟化酶抑制剂的重要中间体的合成。
溶解性
3-氯苯硼酸能溶解于常见的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯和二氯甲烷等，此外3-氯苯硼酸在低极性和非极性的的有机溶剂中也有一定的溶解性，但是3-氯苯硼酸在水中溶解性差。
应用转化
3-氯苯硼酸可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。在有机合成转化中，3-氯苯硼酸中的硼酸单元可以在过渡金属的催化下进行自偶联反应，此外，硼酸单元还可以在氧化剂的作用下转变为羟基基团。
图1 3-氯苯硼酸的应用转化
在一个干燥的反应烧瓶中，将3-氯苯硼酸（0.2mmol）、纳米钯催化剂（0.1mol% Pd）、Ag2O（45mol%）、KOAc（1当量）和CH3OH（0.8mL）的混合物在40℃搅拌反应15小时，直到通过TLC判断起始材料完全消耗。反应结束后，过滤该混合物，除去不溶性固体沉淀，然后在真空下蒸发该混合物，最后通过硅胶柱色谱法（石油醚或石油醚/乙酸乙酯）分离纯化残留物，即可得到目标产物分子。[1]
图2 3-氯苯硼酸的应用转化
在一个干燥的反应烧瓶中，将3-氯苯硼酸在甲苯中的溶液在回流状态下搅拌反应1.5小时，其间共沸地除去H2O，反应结束后将反应混合物冷却到室温，然后在真空中除去反应混合物中的溶剂，得到相应的硼氧烷，所得到的硼砂在室温下无水条件下储存，产量为99%。[2]
储存方法
3-氯苯硼酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是3-氯苯硼酸中的硼酸单元可以被氧化剂氧化成相应的苯酚类化合物，因此3-氯苯硼酸需要避开氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中即可。
参考文献
[1] Li, Xing et al Tetrahedron, 72(44), 6996-7002; 2016
[2] Xiao, Qing et al Organic Letters, 14(16), 4230-4233; 2012