10-脱乙酰基巴卡丁 III，英文名为10-Deacetylbaccatin III，常温常压下为白色固体粉末。10-脱乙酰基巴卡丁 III是一种从天然植物红豆杉树叶分离得到的具有抗癌性质的生物活性分子，其可作为生物化学和医药化学中间体，用于抗肿瘤剂，抗癌药物分子以及小分子抑制剂的修饰和衍生化。此外，10-脱乙酰基巴卡丁 III也用于大学实验室、科研院所、制药企业科研部门实验室含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选。
医药用途
10-脱乙酰基巴卡丁 III可用于紫杉酚及其衍生物的合成，紫杉酚能够与微管蛋白结合，阻断细胞有丝分裂，从而导致肿瘤细胞死亡。紫杉酚具有广谱、低毒等特点，故临床上常用于治疗卵巢癌、肺癌、乳腺癌、胃癌、食管癌，以及头颈部恶性肿瘤等。临床上常用的紫杉酚制剂类型包括注射用紫杉醇脂质体以及注射用紫杉醇(白蛋白结合型)等。
应用转化
图1 10-脱乙酰基巴卡丁 III的应用转化
将10-脱乙酰基巴卡丁 III（100毫克，0.184毫摩尔，1.0当量）溶解在干燥的四氢呋喃（3毫升）中，然后加入4A分子筛，将所得溶液冷却至-78℃，在5分钟内往反应混合物中慢慢地滴加（二乙基氨基）三氟化硫试剂（0.05毫升，0.378毫摩尔，2.0当量），并在-78℃下搅拌所得混合物3小时。通过TLC监测反应的进度，反应结束后在-78℃下用饱和NH4Cl水溶液（5毫升）慢慢淬灭反应混合物，用CH2Cl2(2 x 5 mL)萃取反应混合物，将合并的有机层在无水Na2SO4上干燥，并在真空中浓缩。最后将所得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化得到目标产物分子。[1]
图2 10-脱乙酰基巴卡丁 III的应用转化
将臭氧在-78℃下通过10-脱乙酰基巴卡丁 III（2.0克）在CH2Cl2/MeOH（200毫升，5：1）中的溶液35分钟，然后将反应混合物在-78°C下搅拌反应1小时。反应结束后，通过加入过量的Me2S和吡啶来破坏过量的O3，将温度提高到20℃，然后再减压下蒸发溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法（SiO2，正戊烷/Et2O/EtOAc，2:1:1）分离纯化即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Nicolaou, Kyriacos C. and Valiulin, Roman A. Organic & Biomolecular Chemistry, 11(25), 4154-4163; 2013
[2] Baldelli, Eleonora et al Journal of Organic Chemistry, 68(25), 9773-9779; 2003