背景及概述
对溴乙基苯为重要的医药中间体，用于合成咪唑衍生物等。该产品的合成方法国内未见报道，国外文献也少有报道。为便于开发该产品的下游产品，本文提出了合成对溴乙基苯的一些合成路线，经实验验证确定了由溴苯经格氏化制得格式试剂，其与溴乙烷反应得对溴乙基苯。此法原料宜得，价格便宜，便于工业化生产[1]。
图1 对溴乙基苯的合成反应式
合成方法
以乙醚为溶剂
在带有搅拌、回流及氮气保护的四颈烧瓶中加入0.25 mol的镁屑，60 mL无水乙醚，滴液漏斗中加入溴苯0.248 mol及乙醚120 mL，氮气保护下升温至微沸，快速搅拌下迅速滴入 1/6溴苯乙醚液，待反应开始后，移去热源，快速滴加溴苯乙醚液，滴加速度以乙醚快速回流为准，必要时瓶外可用冷水冷却，滴完后保持回流至镁完全反应。
以四氢呋喃为溶剂
在带有搅拌、回流及氮气保护的四颈烧瓶中加入溴苯3~5倍的镁屑及液没镁屑所需量的四氢呋喃，滴液漏斗中加入对氯氯苄及3.5倍量的乙醚，氮气保护下加热至35~40℃，快速搅拌下慢慢滴加对氯氯苄乙醚液，滴完后保持2 h。
格氏反应活泼的卤代物大多以乙醚为溶剂，当溴苯在乙醚中反应时，镁的活性很高，实验中保持镁与溴苯物质的量比相等。快速滴加和搅拌，保持乙醚微沸。格氏试剂收率均在90％以上。由于乙醚沸点较低(35℃左右)，挥发较大，夏天无法生产，因而探索采用四氢呋喃为溶剂。
对溴乙基苯的合成
将溴乙烷与3倍量的混合溶剂(四氢呋喃：甲苯=1：2)混合后放入四颈烧瓶中，在 0℃左右滴入上述反应中的格氏试剂(以溴乙烷物质的量过量3~4倍为宜)，滴完后保持2h。然后倾入冰盐酸混合液中，油层回收溶剂，再减压精馏得对溴乙基苯。
参考文献
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, , vol. 29, p. 1072,1075; engl. Ausg. S. 1043, 1044