对甲苯磺酸水合物的应用

对甲苯磺酸水合物，英文名为p-Toluenesulfonic acid monohydrate，常温常压下为白色固体，是一种强酸性物质并且具有较强的吸湿性。对甲苯磺酸水合物是一种重要的有机合成试剂，常利用其酸性促进醇的脱水烯基化反应，羧酸和醇的缩合酯化反应以及烯烃聚合反应等等。

溶解性

对甲苯磺酸水合物易溶于水和醇类有机溶剂，在强极性的有机溶剂中有一定的溶解性，但是不溶于醚类溶剂例如乙醚。

应用

对甲苯磺酸水合物是一种很强有机酸，多用作有机合成中的有机催化剂例如该化合物可以催化羧酸和醇的缩合酯化反应；也可以用作有机反应的促进剂，例如对甲苯磺酸水合物可以利用其强酸性促进乙二醇对醛的保护反应生成相应的缩醛化合物。

图1 对甲苯磺酸水合物的应用

在一个充满氮气的手套箱中，往干燥的反应烧瓶中加入对甲苯磺酸水合物（1mmol）和醋酸钯（1mmol），然后再加入甲苯（2mL），所得的反应混合物于室温下在空气氛围中搅拌反应1小时。反应结束后通过小心地倾倒去除上清液，然后用冷的无水乙酸乙酯(4x 2 mL)清洗残留物四次，然后干燥即可得到目标产品。[1]

图2 对甲苯磺酸水合物的应用

将醋酸碘苯和对甲苯磺酸一水合物的混合物在玛瑙研钵中研磨10分钟，在研磨的过程中可以慢慢地观察到在研钵的表面上形成一层薄薄的结果物质。再反复研磨10分钟，将所有反应混合物慢慢地转移到研钵底部的中心，然后将其置于高真空中进行干燥处理，再用少量的乙醚清洗残留物，最后将其通过硅胶柱色谱法进行分离提纯即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

对甲苯磺酸水合物是一种白色固体，化学性质稳定不易分解，具有一定的吸湿性和很强的酸性。因此，该化合物需要避开氧化剂和碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中，保存在干燥器中。

参考文献

[1] Bedford, Robin B. et al Angewandte Chemie, International Edition, 50(24), 5524-5527, S5524/1-S5524/94; 2011

[2] Yusubov, Mekhman S. and Wirth, Thomas Organic Letters, 7(3), 519-521; 2005