碘苯，英文名为Iodobenzene，常温常压下为浅黄色液体，对光敏感，见光颜色逐渐变黄。碘苯属于芳基卤化物，常用作有机合成试剂，多用于基础化学研究和生物活性分子的合成。碘苯相比于溴苯和氯苯具有更好的反应活性，在过渡金属催化的有机化学反应中应用广泛，例如可用于钯催化的Suzuki偶联反应，Sonogashira偶联以及Heck偶联反应等等。
应用
碘苯常用作有机合成试剂，多用于基础化学研究和药物分子的合成，此外，碘苯在工业上可用于液晶材料的生产。在有机合成中，碘苯作为典型的芳基卤代烃，常用于各种金属催化的偶联反应制备其他的相关的衍生物，例如碘苯可用于制备苯乙炔。[1]
图1 碘苯的应用
在一个充满氮气的手套箱中，往一个反应烧瓶中加入碘苯（1.68 mL，15 mmol）、四三苯基膦钯（265 mg，0.225 mmol）和CuI（94.3 mg，0.495 mmol），然后向混合物中加入Et3N（已脱气，37.5毫升）和三甲基硅基乙炔（3.28毫升，22.5毫摩尔）。盖上反应瓶并将所得的反应混合物转移出手套箱。在80℃下搅拌反应混合物16小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物转移到装有二氯甲烷的圆底烧瓶中，在减压下除去挥发物，向残余物中加入乙醚（10mL/mmol），从而形成三乙基卤化铵沉淀。将反应混合物通过短的硅胶垫过滤除去沉淀物，再用乙醚洗涤。在减压下浓缩滤液，所得的残余物通过硅胶柱色谱法（二氧化硅，石油醚）进行分离提纯，即可得到目标产物分子。[2]
稳定性
碘苯长时间放置在空气中容易变黄，在醚溶液中与金属锂反应生成苯基锂，在干燥乙醚中与镁反应生成格式试剂。使用时避免本品的蒸气吸入，避免与眼睛、皮肤接触。
参考文献
[1] Rajkiewicz, Adam A. et al ACS Catalysis, 10(1), 831-841; 2020
[2] Wilson, Kirsty L. et al Beilstein Journal of Organic Chemistry, 12, 2005-2011; 2016