羟胺磺酸属于无机化合物,可以由羟胺和发烟硫酸反应而成。它是白色、可溶于水、易潮解的固体,以两性离子+H3NOSO3−存在。它被用作胺化试剂,也用于把醛转化成腈,把环酮转化成内酰胺,以及各种含氮杂环的合成。
性质
羟胺磺酸为白色或类白色固体结晶状,易溶于水,极易潮解。
结构
类似氨基磺酸(H3N+SO3−)和氨基酸,羟胺磺酸在固态下以两性离子 H3N+OSO3−的形式存在。
制备
实验室的羟胺磺酸是由羟胺和发烟硫酸的反应制备的,而工业生产羟胺磺酸的生产过程也是这样。
(NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4
羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺磺酸。
反应
羟胺磺酸在碱性环境下是亲核体,在酸性条件下是亲电体。
胺化反应
羟胺磺酸和伯胺、仲胺反应会分别产生对应的肼。举个例子,它和哌啶反应,生成N-氨基哌啶,产率96%。
它和吡啶的反应则会生成1-氨基吡啶𬭩盐。
苯并三唑被羟胺磺酸N-胺化,产生1-氨基苯并三唑(主产物)和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑被乙酸铅(IV)氧化会产生苯炔,然后迅速二聚成联苯烯。
像是四唑的缺电子杂环化合物可以被羟胺磺酸N-胺化,而更缺电子的5-硝基四唑则只能和更强的胺化试剂(如O-对甲苯磺酰基羟胺)反应。
硫醚可以被羟胺磺酸胺化成亚氨基硫醚(结构和亚砜相似但很不稳定),而膦则会被胺化成亚氨基膦。