氯乙腈,英文名为Chloroacetonitrile,常温常压下为无色透明液体,高温下容易分解,具有很强的毒性,其毒性主要表现为刺激性和神经毒性。由于氰基的存在,氯乙腈表现出很强的亲电性,易发生亲电取代反应。
稳定性
氯乙腈在室温下是相对稳定的,不易分解,但在一些特殊条件下,氯乙腈也会发生分解反应,例如在强酸的存在,该化合物容易发生加成反应,形成亚胺类物质。在高温下,氯乙腈容易发生热分解反应,产生氢氯酸和氰化氢等危险物质。
应用
氯乙腈可用作有机合成和医药化学中间体,多用于药物分子合成与基础化学研究。结构中氰基可以在金属催化剂或者酸性条件下进行水解反应。[1]
图1 氯乙腈的应用
在氮气氛围下,将氯乙腈(1毫摩尔)、水(3毫升)和钌(II)络合物(0.011克,0.02毫摩尔;2摩尔%)引入密封管中,然后在40℃下搅拌反应混合物1小时。定期监测反应过程,取大约20μL的样品,用CH2Cl2(3mL)萃取后,用气相色谱进行分析。一旦反应结束,将反应混合物恢复至室温,然后将该混合物在冰浴中保持4小时。可以观察到反应体系中有一级酰胺的晶体析出。从热水中重新结晶该产品,再用正己烷(2×5毫升)洗涤产物并在真空下进行干燥即可得到目标产物(在某些情况下,需要通过硅胶柱色谱法进行额外的纯化)。[2]
危害性
氯乙腈具有较强的刺激性,接触皮肤和眼睛后会引起烧灼感、红肿、疼痛等不适症状,此外该化合物可以影响神经系统的正常功能,引起神经性症状,如头晕、头痛、乏力、眩晕等,严重时可能导致神经系统损伤。
储存条件
氯乙腈是一种易燃、易挥发、有毒的化学品,在储存的过程中应该避免其与空气、水分接触,以防其挥发和分解。此外,氯乙腈应避免接触到明火、电火花、强氧化剂、强还原剂和其他易燃易爆物。
参考文献
[1] Gonzalez-Fernandez, Rebeca et al Catalysis Science & Technology, 6(12), 4398-4409; 2016
[2] Gonzalez-Fernandez, Rebeca et al Chemistry - A European Journal, 23(60), 15210-15221; 2017